Pyrolochinolínchinón
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C14H6N2O8
Synonymá	Kyselina 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrolo[2,3-f]chinolín-2,7,9-trikarboxylová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	330,208 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	72909-34-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Pyrolochinolínchinón,^[1] PQQ^[1] alebo metoxatín^[2] je redoxný kofaktor a antioxidant.^[3] Nachádza sa v pôde a v ovocí, napríklad v kivi, a takisto v ľudskom materskom mlieku.^[4]

Enzýmy, ktoré obsahujú PQQ, sa nazývajú chinoproteíny. Chinoproteínová glukózadehydrogenáza, jeden z chinoproteínov, sa používa v glukózových senzoroch. PQQ stimuluje rast baktérií.^[5] Hovorí sa, že prijímanie PQQ ako potravinového doplnku podporuje mitochondriálnu biogenézu.^[6] Okrem bakteriálnych metaloenzýmov existuje i niekoľko cicavčích enzýmov, ktoré ho využívajú, vrátane lyzyloxidázy.^[2]

PQQ objavil J. G. Hauge ako tretí redoxný kofaktor po nikotínamide a flavíne v baktériách (aj keď predpokladal, že je to naftochinón).^[7] Anthony a Zatman takisto našli neznámy redoxný kofaktor v alkoholdehydrogenáze. V roku 1979 Salisbury s kolegami^[8] a Duine s kolegami^[9] extrahovali túto prostetickú skupinu z metanoldehydrogenázy metylotrofných organizmov a identifikovali jej molekulárnu štruktúru. Adachi a kolegovia zistili, že PQQ sa nachádza aj v organizmoch rodu Acetobacter.^[10]

Zaujímavým aspektom PQQ je jeho biosyntéza u baktérií, ktorá začína ribozomálne syntetizovaným peptidom (pomocou translácie), PqqA.^[11] V prvom kroku biosyntézy sú glutamát a tyrozín v PqqA prepojené pomocou radikálového SAM enzýmu PqqE. Snaha o pochopenie syntézy PQQ viedla k rozšíreniu znalostí a záujmu o radikálové SAM enzýmy a ich schopnosti upravovať bielkoviny. Takisto bola objavená analógická metabolická dráha závislá na radikálových SAM enzýmoch, ktorá vedie k syntéze údajného elektrónového prenášača mykofaktocínu, ktorý vzniká z valínu a tyrozínu v prekurzorovom peptide MftA.^[12]

Vedecký časopis Nature publikoval v roku 2003 článok od Kasaharu a Kata, ktorý v princípe tvrdil, že PQQ je nový vitamín,^[13] a v roku 2005 článok od Anthonyho a Fentona, ktorý tvrdil, že článok z roku 2003 robil chybné a nepodložené závery.^[14] Článok od Brucea Amesa v časopise The Proceedings of the National Academy of Sciences z roku 2018 označil PQQ ako „vitamín dlhovekosti“, ktorý nie je nutný pre okamžité prežitie, ale nutný pre udržanie dlhodobého zdravia.^[6]

Enzýmy využívajúce PQQ, napríklad PQQ dependentné dehydrogenázy, je možné využiť v biosenzoroch s ampérometrickým stanovením.^[1]

1. ↑ ^{a b c} POLOHOVÁ, Vladimíra; ŠNEJDÁRKOVÁ, Maja. Elektrónový transfer v ampérometrických biosenzoroch [online]. Chemické listy, [cit. 2022-08-14]. (102.) S. 173−182. Dostupné online.
2. ↑ ^{a b} ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 117-118.
3. ↑ Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Mini-review: Functions and Action Mechanisms of PQQ in Osteoporosis and Neuro Injury. Curr Stem Cell Res Ther. 2020;15(1):32-36. DOI:10.2174/1574888X14666181210165539
4. ↑ DRAIN, Kelsey. Natural Antioxidant Could Prevent Liver Disease [online]. February 12, 2017. Dostupné online.
5. ↑ Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms. BioFactors, 1988, s. 51–3. PMID 2855583.
6. ↑ ^{a b} AMES, Bruce. Prolonging healthy aging: Longevity vitamins and proteins. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, October 15, 2018, s. 10836–10844. DOI: 10.1073/pnas.1809045115. PMID 30322941.
7. ↑ Hauge JG. Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group. J Biol Chem, 1964, s. 3630–9. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)91183-X. PMID 14257587.
8. ↑ A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases. Nature, 1979, s. 843–4. DOI: 10.1038/280843a0. PMID 471057.
9. ↑ The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure. Biochem Biophys Res Commun, 1979, s. 719–24. DOI: 10.1016/0006-291X(79)92018-7. PMID 222269.
10. ↑ Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria. FEBS Lett, 1981, s. 179–83. DOI: 10.1016/0014-5793(81)81114-3. PMID 6793395.
11. ↑ A 24-amino-acid polypeptide is essential for the biosynthesis of the coenzyme pyrrolo-quinoline-quinone.. J Bacteriol, 1992, s. 1426–7. DOI: 10.1128/jb.174.4.1426-1427.1992. PMID 1310505.
12. ↑ Haft DH. Bioinformatic evidence for a widely distributed, ribosomally produced electron carrier precursor, its maturation proteins, and its nicotinoprotein redox partners.. BMC Genomics, 2011, s. 21. DOI: 10.1186/1471-2164-12-21. PMID 21223593.
13. ↑ KASAHARA, Takaoki; KATO, Tadafumi. A new redox-cofactor vitamin for mammals. Nature, 2003-04, roč. 422, čís. 6934, s. 832–832. Dostupné online [cit. 2022-08-14]. ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/422832a. (po anglicky)
14. ↑ Biochemistry: role of PQQ as a mammalian enzyme cofactor?. Nature, 2005, s. E10; discussion E11–2. DOI: 10.1038/nature03322. PMID 15689995.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyrroloquinoline quinone na anglickej Wikipédii.