Urodził się w Daytona Beach, w rodzinie Jacka i Ollie Rossów[6]. Jego ojciec był stolarzem, a matka kelnerką[7]. Dorastał i wychowywał się w Orlando. Jako nastolatek Ross opiekował się wieloma zwierzętami, w tym pancernikami, wężami, aligatorami i wiewiórkami. Kilka z tych zwierząt zostało później przedstawionych w jego programie[8][9]. Miał przyrodniego brata, Jima[10]. Początkowo pracował razem z ojcem w warsztacie, pomagając mu. Pewnego dnia doszło jednak do wypadku: Robert stracił część palca[11], wskutek czego w 1960 roku zdecydował się porzucić stolarstwo i spróbować swoich sił w United States Air Force[6].
Ross dający pokaz malarstwa w Fairbanks podczas swojej służby w Siłach Powietrznych, koniec lat 70. XX w.
W 1961 jako 18-latek zaciągnął się do Sił Powietrznych Stanów Zjednoczonych, został tam technikiem dokumentacji medycznej[12]. Po krótkim czasie awansował na starszego sierżanta, do 1981 służył w bazie Eielson AFB na Alasce[12][13][14]. W tym samym czasie zainteresował się malowaniem. W 1978 ożenił się z Jane Ross, a w 1995 związał się z Lyndą Ross[15]. Chorował na chłoniaka, zmarł 4 lipca 1995 w Orlando[11]. Pochowano go w Woodlawn Memorial Park w miejscowości Gotha na Florydzie[1].
