Timol

Timol
Thymol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
5-Metil-2-(propan-2-il)fenol[1]
Nama IUPAC (sistematis)
5-Metil-2-(propan-2-il)benzenol
Nama lain
2-Isopropil-5-metilfenol, isopropil-m-kresol, 1-metil-3-hidroksi-4-isopropilbenzena, 3-metil-6-isopropilfenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 5-metil-2-isopropil-1-fenol, 5-metil-2-isopropilfenol, 6-isopropil-3-metilfenol, 6-isopropil-m-kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, timi kamfer, m-timol, dan p-simen-3-ol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 YaY
    Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
    Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC(C)c1ccc(C)cc1O
Sifat
C10H14O
Massa molar 150,22 g·mol−1
Densitas 0,96 g/cm3
Titik lebur 49–51 °C (120–124 °F; 322–324 K)
Titik didih 232 °C (450 °F; 505 K)
0,9 g/L (20 °C)[2]
Indeks bias (nD) 1.5208[3]
Farmakologi
Kode ATCvet QP53AX22
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS07: Tanda SeruGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H314, H411
P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Timol (juga dikenal sebagai 2-isopropil-5-metilfenol, disingkat IPMP) adalah turunan fenol monoterpenoid alami dari p-Simena, isomer dengan karvakrol, ditemukan dalam minyak timi, dan diekstraksi dari Thymus vulgaris (timi biasa), ajwain,[4] dan berbagai tumbuhan lainnya sebagai zat kristal putih dengan bau aromatik yang menyenangkan dan sifat antiseptik yang kuat. Timol juga memberikan rasa khas dan kuat dari herba kuliner timi, yang juga dihasilkan dari T. vulgaris. Timol hanya sedikit larut dalam air pada pH netral, tetapi sangat larut dalam alkohol dan pelarut organik lainnya. Ia juga larut dalam larutan berair yang sangat alkali karena deprotonasi fenol. Konstanta disosiasinya (pKa) adalah 10,59±0,10.[5] Timol menyerap radiasi UV maksimum pada 274 nm.[6]

Sejarah

Orang Mesir Kuno menggunakan timi untuk pembalsaman.[7] Orang-orang Yunani Kuno menggunakannya di pemandian mereka dan membakarnya sebagai dupa di kuil-kuil mereka karena diyakini sebagai sumber keberanian. Penyebaran timi ke seluruh Eropa dianggap disebarkan oleh bangsa Romawi Kuno, karena mereka menggunakannya untuk memurnikan kamar mereka dan untuk "memberikan rasa aromatik pada keju dan likeur".[8] Pada Abad Pertengahan Eropa, ramuan ini ditempatkan di bawah bantal untuk membantu tidur dan mengusir mimpi buruk.[9] Pada masa ini, para wanita juga sering memberikan hadiah kepada ksatria dan pejuang, diantaranya daun timi, karena diyakini dapat memberikan keberanian bagi pemakainya. Timi juga digunakan sebagai dupa dan ditempatkan di peti mati selama upacara pemakaman, karena dianggap menjamin perjalanan menuju kehidupan selanjutnya.[10]

Tumbuhan balm lebah Monarda fistulosa dan Monarda didyma, spesies bunga liar Amerika Utara, merupakan sumber timol alami. Penduduk asli Amerika Konfederasi Blackfoot mengenali tindakan antiseptik yang kuat dari tanaman ini dan menggunakan tuam dari tanaman tersebut untuk infeksi kulit dan luka ringan. Teh herbal yang dibuat darinya juga digunakan untuk mengobati infeksi mulut dan tenggorokan yang disebabkan oleh karies gigi dan gingivitis.[11]

Timol pertama kali diisolasi oleh kimiawan Jerman Caspar Neumann pada tahun 1719.[12] Pada tahun 1853, ahli kimia Perancis Alexandre Lallemand (1816-1886)[13] menamai timol dan menentukan rumus empirisnya.[14] Timol pertama kali disintesis oleh ahli kimia Swedia Oskar Widman[15] (1852-1930) pada tahun 1882.[16]

Sintesis kimia

Timol diproduksi melalui alkilasi m-kresol dan propena:[17][18]

CH
3C
6H
4OH + CH
2CHCH
3 → ((CH
3)
2CH)CH
3C
6H
3OH

Metode biosintesis timol yang diprediksi dalam timi dan oregano dimulai dengan siklisasi geranil difosfat oleh TvTPS2 menjadi γ-terpinena. Oksidasi oleh sitokrom P450 di subfamili CYP71D menghasilkan zat antara dienol, yang kemudian diubah menjadi keton oleh dehidrogenase rantai pendek. Terakhir, tautomerisasi keto-enol menghasilkan timol.

Prediksi biosintesis timol pada timi dan oregano. Rekonstruksi gambar 4 di Krause et. al. (2021).[19]

Ekstraksi

Metode ekstraksi konvensional adalah hidro-distilasi (HD), namun juga dapat diekstraksi dengan ekstraksi gelombang mikro bebas pelarut (SFME). Dalam 30 menit, SFME menghasilkan timol dalam jumlah yang sama dengan senyawa teroksigenasi lebih banyak dibandingkan 4,5 jam distilasi hidro pada tekanan atmosfer tanpa memerlukan pelarut.[20]

Kegunaan

Serbuk timol pada kaca arloji

Pada tahun 1910an timol merupakan pengobatan pilihan untuk infeksi cacing tambang di Amerika Serikat.[21][22] Masyarakat Timur Tengah terus menggunakan za'atar, makanan lezat yang terbuat dari timi dalam jumlah besar, untuk mengurangi dan menghilangkan parasit internal.[23] Ia juga digunakan sebagai bahan pengawet dalam halotana, anestesi, dan sebagai antiseptik dalam obat kumur. Ketika digunakan untuk mengurangi plak dan radang gusi, timol terbukti lebih efektif bila digunakan dalam kombinasi dengan klorheksidin dibandingkan jika digunakan sendiri.[24] Timol juga merupakan bahan antiseptik aktif dalam beberapa pasta gigi. Timol telah berhasil digunakan untuk mengendalikan tungau varroa dan mencegah fermentasi dan pertumbuhan kapang di koloni lebah.[25] Timol juga digunakan sebagai pestisida yang cepat rusak dan tidak bertahan lama.[26] Timol juga dapat digunakan sebagai disinfektan medis dan disinfektan untuk keperluan umum.[27] Timol juga digunakan dalam produksi mentol melalui hidrogenasi cincin aromatik.[28]

Daftar tumbuhan yang mengandung timol

Toksikologi dan dampak lingkungan

Pada tahun 2009, Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (EPA) meninjau literatur penelitian tentang toksikologi dan dampak timol terhadap lingkungan dan menyimpulkan bahwa "timol memiliki potensi toksisitas minimal dan menimbulkan risiko minimal".[43]

Kerusakan lingkungan dan penggunaan sebagai pestisida

Penelitian telah menunjukkan bahwa hidrokarbon monoterpena dan timol khususnya terdegradasi dengan cepat (DT50 16 hari di air, 5 hari di tanah[26]) di lingkungan, dan dengan demikian berisiko rendah karena disipasi cepat dan residu berikatan rendah,[26] mendukung penggunaan timol sebagai bahan pestisida yang menawarkan alternatif yang aman dibandingkan pestisida kimia lain yang lebih persisten yang dapat tersebar di limpasan dan selanjutnya menghasilkan kontaminasi. Meski demikian, baru-baru ini terdapat penelitian mengenai sistem pelepasan berkelanjutan untuk pestisida yang berasal dari tumbuhan, seperti penggunaan polisakarida alami yang bersifat biodegradasi dan biokompatibel.[44]

Status pelengkap

Referensi

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ "Thymol". PubChem. Diakses tanggal 2016-04-01. 
  3. ^ Mndzhoyan, A. L. (1940). "Thymol from Thymus kotschyanus". Sbornik Trudov Armyanskogo Filial. Akad. Nauk. 1940: 25–28. 
  4. ^ O'Connell, John (27 August 2019). The book of spice : from anise to zedoary. New York: Pegasus. ISBN 978-1681774459. OCLC 959875923. 
  5. ^ CAS Registry: Data obtained from SciFinder[perlu rujukan lengkap]
  6. ^ Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, P. N. (1986). "Study of the Steam Distillation of Phenolic Compounds Using Ultraviolent Spectrometry". Anal. Chem. 58 (639–640): 641. doi:10.1021/ac00294a034. 
  7. ^ "A Brief History of Thyme - Hungry History". HISTORY.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-06-13. Diakses tanggal 2016-06-09. 
  8. ^ Grieve, Mrs. Maud. "Thyme. A Modern Herbal". botanical.com (edisi ke-Hypertext version of the 1931). Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 February 2011. Diakses tanggal 9 February 2008. 
  9. ^ Huxley, A., ed. (1992). New RHS Dictionary of Gardening. Macmillan.
  10. ^ "Thyme (thymus)". englishplants.co.uk. The English Cottage Garden Nursery. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-09-27. 
  11. ^ Tilford, Gregory L. (1997). Edible and Medicinal Plants of the West. Missoula, MT: Mountain Press Publishing. ISBN 978-0-87842-359-0. 
  12. ^ Neuman, Carolo (1724). "De Camphora". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 33 (389): 321–332. doi:10.1098/rstl.1724.0061 alt=Dapat diakses gratis.  On page 324, Neumann mentions that in 1719 he distilled some essential oils from various herbs. On page 326, he mentions that during these experiments, he obtained a crystalline substance from thyme oil, which he called "Camphora Thymi" (camphor of thyme). (Neumann gave the name "camphor" not only to the specific substance that today is called camphor but to any crystalline substance that precipitated from a volatile, fragrant oil from some plant.)
  13. ^ Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (December 25, 1816 - March 16, 1886)
  14. ^ Lallemand, A. (1853). "Sur la composition de l'huile essentielle de thym" [On the composition of the essential oil of thyme]. Comptes Rendus (dalam bahasa Prancis). 37: 498–500. 
  15. ^ Karl Oskar Widman (aka Carl Oskar Widman) (January 2, 1852 - August 26, 1930)
  16. ^ Widmann, Oskar (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [On a synthesis of thymol from cuminol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (dalam bahasa Jerman). 15: 166–172. doi:10.1002/cber.18820150139. 
  17. ^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm, ed. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (edisi ke-1st). New York: Academic Press. hlm. 344. ISBN 9780323150422. 
  18. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313 
  19. ^ Krause, Sandra T.; Liao, Pan; Crocoll, Christoph; Boachon, Benoît; Förster, Christiane; Leidecker, Franziska; Wiese, Natalie; Zhao, Dongyan; Wood, Joshua C.; Buell, C. Robin; Gershenzon, Jonathan; Dudareva, Natalia; Degenhardt, Jörg (2021-12-28). "The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase". Proceedings of the National Academy of Sciences. 118 (52). doi:10.1073/pnas.2110092118. ISSN 0027-8424. PMC 8719858 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 34930840 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  20. ^ Lucchesi, Marie E; Chemat, Farid; Smadja, Jacqueline (2004-07-23). "Solvent-free microwave extraction of essential oil from aromatic herbs: comparison with conventional hydro-distillation". Journal of Chromatography A. 1043 (2): 323–327. doi:10.1016/j.chroma.2004.05.083. ISSN 0021-9673. PMID 15330107. 
  21. ^ Ferrell, John Atkinson (1914). The Rural School and Hookworm Disease. US Bureau of Education Bulletin. 20, Whole No. 593. Washington, DC: U.S. Government Printing Office. 
  22. ^ Milton, Joseph Rosenau (1913). Preventive Medicine and Hygiene. D. Appleton. hlm. 119. 
  23. ^ Inskeep, Steve; Godoy, Maria (2013-06-11). "Za'atar: A Spice Mix With Biblical Roots And Brain Food Reputation". NPR (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2022-02-24. 
  24. ^ Filoche, S. K.; Soma, K.; Sissons, C. H. (2005). "Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate". Oral Microbiol. Immunol. 20 (4): 221–225. doi:10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x. PMID 15943766. 
  25. ^ Ward, Mark (2006-03-08). "Almond farmers seek healthy bees". BBC News. BBC. 
  26. ^ a b c Hu, D.; Coats, J. (2008). "Evaluation of the environmental fate of thymol and phenethyl propionate in the laboratory". Pest Manag. Sci. 64 (7): 775–779. doi:10.1002/ps.1555. PMID 18381775. 
  27. ^ "Thymol" (PDF). US Environmental Protection Agency. September 1993. 
  28. ^ "Menthol | Definition, Structure, & Uses | Britannica". www.britannica.com (dalam bahasa Inggris). 2023-10-06. Diakses tanggal 2023-10-30. 
  29. ^ Novy, P.; Davidova, H.; Serrano Rojero, C. S.; Rondevaldova, J.; Pulkrabek, J.; Kokoska, L. (2015). "Composition and Antimicrobial Activity of Euphrasia rostkoviana Hayne Essential Oil". Evid Based Complement Alternat Med. 2015: 1–5. doi:10.1155/2015/734101 alt=Dapat diakses gratis. PMC 4427012 alt=Dapat diakses gratis. PMID 26000025. 
  30. ^ Baser, K. H.C.; Tümen, G. (1994). "Composition of the Essential Oil of Lagoecia cuminoides L. from Turkey". Journal of Essential Oil Research. 6 (5): 545–546. doi:10.1080/10412905.1994.9698448. 
  31. ^ Donata Ricci; Francesco Epifano; Daniele Fraternale (February 2017). Olga Tzakou, ed. "The Essential Oil of Monarda didyma L. (Lamiaceae) Exerts Phytotoxic Activity In Vitro against Various Weed Seeds". Molecules (Basel, Switzerland). Molecules. 22 (2): 222. doi:10.3390/molecules22020222 alt=Dapat diakses gratis. PMC 6155892 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28157176. 
  32. ^ Zamureenko, V. A.; Klyuev, N. A.; Bocharov, B. V.; Kabanov, V. S.; Zakharov, A. M. (1989). "An investigation of the component composition of the essential oil of Monarda fistulosa". Chemistry of Natural Compounds. 25 (5): 549–551. doi:10.1007/BF00598073. ISSN 1573-8388. 
  33. ^ Escobar, Angélica; Pérez, Miriam; Romanelli, Gustavo; Blustein, Guillermo (2020-12-01). "Thymol bioactivity: A review focusing on practical applications". Arabian Journal of Chemistry. 13 (12): 9243–9269. doi:10.1016/j.arabjc.2020.11.009 alt=Dapat diakses gratis. hdl:11336/139451 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 1878-5352. 
  34. ^ a b Bouchra, Chebli; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L. M.; Hmamouchi, Mohamed (2003). "Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr". Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID 14522450. 
  35. ^ Liolios, C. C.; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity". Food Chemistry. 112 (1): 77–83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060. 
  36. ^ Ozkan, Gulcan; Baydar, H.; Erbas, S. (2009). "The influence of harvest time on essential oil composition, phenolic constituents and antioxidant properties of Turkish oregano (Origanum onites L.)". Journal of the Science of Food and Agriculture. 90 (2): 205–209. doi:10.1002/jsfa.3788. PMID 20355032. 
  37. ^ Lagouri, Vasiliki; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios (1993). "Composition and antioxidant activity of essential oils from Oregano plants grown wild in Greece". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 197 (1): 1431–4630. doi:10.1007/BF01202694. 
  38. ^ Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1–2): 23–31. doi:10.1007/BF02386426. 
  39. ^ Figiel, Adam; Szumny, Antoni; Gutiérrez Ortíz, Antonio; Carbonell Barrachina, Ángel A. (2010). "Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method". Journal of Food Engineering. 98 (2): 240–247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002. 
  40. ^ a b Goodner, K.L.; Mahattanatawee, K.; Plotto, A.; Sotomayor, J.; Jordán, M. (2006). "Aromatic profiles of Thymus hyemalis and Spanish T. vulgaris essential oils by GC–MS/GC–O". Industrial Crops and Products. 24 (3): 264–268. doi:10.1016/j.indcrop.2006.06.006. 
  41. ^ Lee, Seung-Joo; Umano, Katumi; Shibamoto, Takayuki; Lee, Kwang-Geun (2005). "Identification of volatile components in basil (Ocimum basilicum L.) and thyme leaves (Thymus vulgaris L.) and their antioxidant properties". Food Chemistry. 91 (1): 131–137. doi:10.1016/j.foodchem.2004.05.056. 
  42. ^ Moldão Martins, M.; Palavra, A.; Beirão da Costa, M. L.; Bernardo Gil, M. G. (2000). "Supercritical CO2 extraction of Thymus zygis L. subsp. sylvestris aroma". The Journal of Supercritical Fluids. 18 (1): 25–34. doi:10.1016/S0896-8446(00)00047-4. 
  43. ^ 74 FR 12613
  44. ^ Campos, Estefânia V. R.; Proença, Patrícia L. F.; Oliveira, Jhones L.; Bakshi, Mansi; Abhilash, P. C.; Fraceto, Leonardo F. (2019-10-01). "Use of botanical insecticides for sustainable agriculture: Future perspectives". Ecological Indicators. 105: 483–495. doi:10.1016/j.ecolind.2018.04.038. hdl:11449/179822 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 1470-160X. 
  45. ^ The British Pharmacopoeia Secretariat (2009). "Index, BP 2009" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 11 April 2009. Diakses tanggal 2009-07-05. 
  46. ^ "Japanese Pharmacopoeia" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 22 July 2011. Diakses tanggal 2010-04-21. 

Pranala luar

Media tentang Thymol di Wikimedia Commons

Kembali kehalaman sebelumnya