Terzino destro molto dinamico, abile nei cross e nell'uno contro uno, grazie alla sua duttilità tattica può essere impiegato anche come centrocampista di fascia e come ala.[5][6] Per le sue caratteristiche ha dichiarato di ispirarsi a Juan Cuadrado.[7][8]
Carriera
Gli inizi ed i vari prestiti
Cresciuto nel settore giovanile della Sampdoria,[9][10] inizia la sua carriera professionistica al Como, dove si trasferisce in prestito nel 2014;[11] con la squadra lariana ottiene la promozione in Serie B dopo i play-off.[12] Il 10 luglio 2015 passa al Matera,[13] mentre nella stagione successiva viene ceduto, sempre a titolo temporaneo, al Latina.[14] Disputato un buon campionato con i pontini,[15] l'11 luglio 2017 viene acquistato, in prestito con diritto di riscatto, dal Palermo;[16] con i rosanero colleziona soltanto 14 presenze complessive, a causa di tre infortuni patiti nel corso della stagione.[17]
Sampdoria e prestito al Carpi
Nella stagione 2018-19 viene aggregato per la prima volta alla prima squadra della Sampdoria, con cui svolge il ritiro estivo.[10] Debutta il 4 dicembre 2018 nella partita di Coppa Italia vinta per 2-1 contro la SPAL[18], ma non in campionato, dove colleziona soltanto 17 panchine. Così, il 21 gennaio 2019 si trasferisce, a titolo temporaneo, al Carpi.[19] Nonostante la pessima stagione del Carpi, che sotto la guida inizialmente di Marcello Chezzi e poi di Fabrizio Castori termina il campionato di Serie B all'ultimo posto (retrocessione diretta in Serie C), Rolando colleziona 15 presenze su 17 partite disponibili (quasi tutte da titolare), in cui ha segnato 2 reti. A fine stagione fa ritorno alla Sampdoria.
Reggina e prestito al Bari
Il 19 agosto seguente viene acquistato a titolo definitivo dalla Reggina, con cui firma un triennale.[20][21]
Il 21 gennaio 2021 viene acquistato in prestito, con obbligo di riscatto in caso di promozione, dal Bari.[22][23] Debutta tre giorni dopo da titolare nella vittoriosa partita casalinga del Bari per 4-1 contro la Virtus Francavilla. A fine stagione fa ritorno agli amaranto.
Catanzaro
Il 28 luglio 2021 viene ceduto a titolo definitivo al Catanzaro.[24][25]