Acido tereftalico
Nome IUPAC
acido 1,4-benzendicarbossilico
Nomi alternativi
acido para-ftalico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H6O4
Massa molecolare (u)	166.14 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	100-21-0
Numero EINECS	202-830-0
PubChem	7489, 4356128 e 22416364
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.522
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	3,5; 4,8
Solubilità in acqua	Insolubile
Temperatura di fusione	402 °C (675 K)
Temperatura di ebollizione	Sublima
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	> 6400 mg/kg (oral rat)[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	64 °C (337 K)
Limiti di esplosione	Non definiti
Temperatura di autoignizione	496 °C (769 K)
Frasi H	---
Consigli P	---[2]
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L'acido tereftalico (acido 1,4-benzendicarbossilico) è uno dei tre isomeri dell'acido ftalico. Tale sostanza trova largo impiego come prodotto chimico di largo consumo (commodity chemical), in particolar modo in qualità di materiale di partenza per la sintesi di poliestere (nello specifico polietilene tereftalato o PET), usato a sua volta per la produzione di vestiario e bottiglie in plastica.

L'acido ftalico (l'isomero con configurazione orto dell'acido tereftalico) fu ottenuto dal chimico francese Auguste Laurent nel 1836 tramite ossidazione del naftalene tetracloruro. Inizialmente lo scienziato, credendo di aver ottenuto un prodotto di derivazione del naftalene, battezzò la sostanza col nome di "acido naftalenico". Successivamente il chimico svizzero Jean Charles Galissard de Marignac determinò la formula esatta del prodotto, dimostrando l'errore nella supposizione di Laurent: quest'ultimo decise quindi di ribattezzare la sostanza scoperta con il suo attuale nome.

L'acido tereftalico è pressoché insolubile in acqua, alcoli ed eteri: fino al 1970 circa, proprio a causa della sua insolubilità, l'acido tereftalico grezzo è stato convertito nella sua forma dimetilata per poter esser purificato. Sublima per riscaldamento.

L'acido tereftalico può essere preparato in laboratorio per ossidazione di derivati para del benzene o in modo più efficace per mezzo dell'ossidazione di una miscela di cumene e cuminolo usando acido cromico. Su scala industriale questa sostanza viene invece prodotta per ossidazione di p-xilene ad opera dell'ossigeno contenuto nell'aria. La reazione viene eseguita utilizzando acido acetico come solvente, in presenza di un catalizzatore a base di cobalto-manganese ed un agente promotore al bromo. In alternativa l'acido tereftalico è sintetizzabile per mezzo del processo Henkel, nel quale avviene il riarrangiamento dell'acido ftalico ad acido tereftalico tramite il corrispondente sale di potassio.

• 1911 Encyclopedia
• Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons Chichester, UK (1975).
• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 394-406, ISBN 3-527-30578-5.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido tereftalico

• (EN) SIDS Initial Assessment Report - Terephthalic Acid (PDF), su inchem.org. URL consultato il 20 ottobre 2010 (archiviato dall'url originale il 21 ottobre 2011).

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