Nachdem Bailey im NFL Draft 2014 nicht ausgewählt wurde, verpflichteten ihn am 10. Mai 2015 die Seattle Seahawks.[1] Am 5. August 2014 wurde Bailey von den Seahawks entlassen,[2] verpflichteten ihn aber am folgenden Tag, setzten ihn aber auf die Injured Reserve List.[3] Am 5. November 2014 versetzten ihn die Seahawks in ihren Practice Squad,[4] entließen ihn aber bereits am 18. Dezember 2014.[5] Am 23. Dezember 2014 verpflichteten sie ihn erneut für den Practice Squad.[6] Am 4. Februar 2015 wurde sein Vertrag von den Seattle Seahawks verlängert.[7] Am ersten Spieltag der Saison 2015 bestritt er als Starter sein erstes NFL-Spiel, wurde aber bereits in Woche zwei durch DeShawn Shead ersetzt.[8] Am 26. September 2015 entließen ihn die Seahawks um Platz für Kam Chancellor zu machen.[9]
New York Jets
Am 28. September 2015 verpflichteten die New York Jets Bailey.[8] Er spielte in fünf Spielen und erzielte einen halben Sacks. Am 30. August 2016 wurde er entlassen.[10]