Koenzim A

Koenzim A
Koenzim A
	3D struktura koenzima A
Općenito
Hemijski spoj	Koenzim A
Molekularna formula	C21H36N7O16P3S
CAS registarski broj	85-61-0
SMILES	O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C); (C)COP(=O)(O)OP(=O); (O)OC[C@H]3O[C@@H]; (n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H]; (O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI	1/C21H36N7O16P3S/c1-21; (2,16(31)19(32)24-4-3-12; (29)23-5-6-48)8-41-47(38,39); 44-46(36,37)40-7-11-15; (43-45(33,34)35)14(30); 20(42-11)28-10-27-13-17; (22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,; 20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,; (H,23,29)(H,24,32)(H,36,37); (H,38,39)(H2,22,25,26); (H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1
Osobine1
Molarna masa	767,535
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Koenzim A – CoA, CoASH ili HSCoA – je koenzim, koji je poznat po svojoj ulozi u netabolizmu masnih kiselina, te oksidaciji masnih kiselina i piruvata u ciklusu limunske kiseline. Svi dosad sekvencirani genomi e kodiraju enzime koji koriste koenzima A, kao podlogu, kao i 4% mobilnih enzima (ili tioestera, kao što su acetil-CoA). Kod ljudi, biosinteza CoA biosinteza uključuje cistein, pantotenat i adenozin trifosfat (ATP).^[1]

Biosinteza

U svim živim organizmima, koenzim A sintetizira se u procesu od pet koraka koji zahtijeva četiri molekule ATP, iz pantotenata i cisteina:

Pantotenat (vitamin B₅) se fosforilizira pomoću enzima 4'-fosfopantothenatne pantotenat kinaze (PanK; CoaA; CoaX).
Cistein dodaje 4'-fosfopantotenat, enzimom fosfopantotenoilcistein sintetaza (PPCS; CoaB) i formiraju 4'-fosfo-N-pantotenoilcistein.
PPC se dekarboksilra u 4'-fosfo pantethein, pomoću enzima fosfopantotenoilcistein dekarboksilaza (PPC-DC; CoaC).
4'-fosfo pantetein se adenilizira da se formira defosfo-CoA, djekovanjem enzima fosfopantetein adenilil transferaze (PPAT; CoaD).
Na kraju, defosfo-CoA se fosforiliziza u koenzim A, enzimom defosfokoenzim A kinaze (DPCK; CoaE).

Nomenklatura skraćenica enzima u zagradama predstavlja eukariotske i prokariotske enzime. U neke biljaka i bakterija, uključujući i Escherichia coli, pantotenat se može sintetizirati de novo te se stoga ne smatra neophodnim.^[2]

Funkcija

Pošto je koenzima A, u hemijskoj smislu, tiol, može reagirati s karbonilnim kiselinama da se formiraju tioestri, tako da funkcionira kao acil grupa nosača. To pomaže u prenošenju masnih kiselina iz citoplazme u mitohondrije. Molekula koenzima A koja nosi acetil grupul zove se acetil-CoA. Kada nije priključen na acil grupu, obično se naziva 'CoASH' ili 'HSCoA'.^[3]^[4]^[5]

Koenzima A je također izvor fosfopanteteinske grupe koje se dodaje kao protetska grupa za proteine kao što je acil nosač proteina i formiltetrahidrofolat dehidrogenaza.^[6]^[7]

Nepotpuni spisak acil grupa koje aktivira koenzim A

Acetil-CoA
Masni acil-CoA (aktiviran iz masnih kiselina; samo CoA estri su supstrati ta značajne reakcije kao što su sinteze mono-, di-, and triacilgliceroka, karnitin palmitoil transferaza i esterifikacija holesterola)
Acetoacetil-CoA
Kumaroil-CoA (u biosintezi flavonoidima i stilbenoida)
Benzoil-CoA
Fenilacetil-CoA
Acil koja je izvedena iz dikarboksilnih kiselina
- Malonil-CoA
- Sukcinil-CoA (u biosintezi hema)
- Hidroksmetilglutaril-CoA (u biosintezi izoprenoida)
- Pimelil-CoA (u biosintezi biotin biotina).^[8]

Dodatne slike

Koenzim A
3D struktura koenzima A

Također pogledajte

Reference

^ Matthew Daugherty, Boris Polanuyer, Michael Farrell, Michael Scholle, Athanasios Lykidis, Valérie de Crécy-Lagard and Andrei Osterman (2002). "Complete Reconstitution of the Human Coenzyme A Biosynthetic Pathway via Comparative Genomics". The Journal of Biological Chemistry. 277 (24): 21431–21439. doi:10.1074/jbc.M201708200. PMID 11923312.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Leonardi R, Zhang YM, Rock CO, Jackowski S (2005). "Coenzyme A: back in action". Progress in Lipid Research. 44 (2–3): 125–153. doi:10.1016/j.plipres.2005.04.001. PMID 15893380.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2003). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Elovson J, Vagelos PR (juli 1968). "Acyl carrier protein. X. Acyl carrier protein synthetase". J. Biol. Chem. 243 (13): 3603–11. PMID 4872726.
^ Strickland KC, Hoeferlin LA, Oleinik NV, Krupenko NI, Krupenko SA (januar 2010). "Acyl carrier protein-specific 4'-phosphopantetheinyl transferase activates 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase". J. Biol. Chem. 285 (3): 1627–33. doi:10.1074/jbc.M109.080556. PMC 2804320. PMID 19933275.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Lehninger: Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

Vanjski linkovi

Logo Commonsa

Coenzyme A na Wikimedia Commonsu.

[1] Matthew Daugherty, Boris Polanuyer, Michael Farrell, Michael Scholle, Athanasios Lykidis, Valérie de Crécy-Lagard and Andrei Osterman (2002). "Complete Reconstitution of the Human Coenzyme A Biosynthetic Pathway via Comparative Genomics". The Journal of Biological Chemistry. 277 (24): 21431–21439. doi:10.1074/jbc.M201708200. PMID 11923312.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[2] Leonardi R, Zhang YM, Rock CO, Jackowski S (2005). "Coenzyme A: back in action". Progress in Lipid Research. 44 (2–3): 125–153. doi:10.1016/j.plipres.2005.04.001. PMID 15893380.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[Volet&Volet-3] Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.

[Bajrović-4] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[Međedović-5] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2003). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[6] Elovson J, Vagelos PR (juli 1968). "Acyl carrier protein. X. Acyl carrier protein synthetase". J. Biol. Chem. 243 (13): 3603–11. PMID 4872726.

[7] Strickland KC, Hoeferlin LA, Oleinik NV, Krupenko NI, Krupenko SA (januar 2010). "Acyl carrier protein-specific 4'-phosphopantetheinyl transferase activates 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase". J. Biol. Chem. 285 (3): 1627–33. doi:10.1074/jbc.M109.080556. PMC 2804320. PMID 19933275.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[8] Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Lehninger: Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]