Asparagin

Asparagin
L-Asparagin
Asparagin; L-Asparagin
	N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
Općenito
Hemijski spoj	Asparagin; L-Asparagin
Druga imena	2-Amino-3-karbamoilpropanska kiselina
Molekularna formula	C4H8N2O3
CAS registarski broj	70-47-3
Kratki opis	Bijeli prah
Osobine1
Rastvorljivost	Rastvorljiv
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Asparagin, Asn, N, Asx, B (za bilo asparagin ili asparaginsku kiselinu) je jedna od 20 najčešćih prirodnih aminokiselina. Prvi put (1806) su ga izolirali Louis Nicolas Vauquelin i Pierre Jean Robiquet, iz soka špargli koji je njime bogat, postavši prva izolirana aminokiselina uopće. Misli se da miris koji se osjeća u urinu nekih osoba nakon konzumiranja špargli potiče od nusproizvoda metaboličkog razlaganja asparagina, monoamid asparagin-amino-sukcinilne kiseline.

Struktura

Budući da asparagin, u peptidnim lancima, može graditi vodikove veze, i asparaginski bočni lanac može ući u interakciju vodikovih veza i peptidne osnove. Tako se često nalazi blizu i početka i kraja polipeptidnog lanca. Glutamini imaju jednu dodatnu metilensku grupu, veću konformacijsku entropiju pa,prema tome, u ovom odnosu su manje korisni. Asparagin također ima ključno mjesto za N-vezanu glikolizacijsku promjenu proteinskog lanca, sa dodatkom lanca ugljikohidrata.^[1]^[2]^[3]

Biosinteza

Asparagin nije esencijalna aminokiselina, pa se može metabolički sintetizirati iz centralnih puteva prometa tvari u ljudskom organizmu. Kao prekursor asparagina najprije nastaje oksaloacetat. Oksaloacetat se pretvora u asparagin uz katalizu enzima. Enzimi omogućavaju premještanje amino grupe iz glutaminske do oksaloacetatne kiseline, kada nastaje α-ketoglutamin i asparagin. Enzim asparatat sintetaza od asparagina, glutamina i ATP proizvodi asparagin, amp, glutamin i pirofosfat. U toj reakciji, ATP aktivira asparagin, stvarajući β-asparatil AMP. Glutamin daje jednu amonijačnu grupu koja reagira sa β-aspartiatom AMP pa nastaju asparagin i slobodni AMP.

Degradacija

Asparagin je glukogena aminokiselina. Hidrolizom L-asparagin gubi amidnu grupu i nastaju aspartat i amonijak. Transaminaze pretvaraju aspartat u oksaloacetat koji zatim može biti metaboliziran u ciklus limunske kiseline ili u glukoneogenezu.^[4]

Uloga

Asparagin je neophodan za održavanje ravnotežu u nervnom sistemu, kao i za prenos aminokiselina. Također ima važnu ulogu u sintezi amonijaka.

Izvori u hrani

Glavni izvori asparagina u hrani su: mliječni proizvodi, krompir, govedina, perad, jaja i slične namirnice.

Također pogledajte

Aminokiselina

Reference

^ Doolittle R. F. (1989): Redundancies in protein sequences, in Fasman, G. D., Prediction of Protein Structures and the Principles of Protein Conformation, New York: Plenum, pp. 599–623, ISBN 0-306-43131-9.
^ http://drugsynthesis.blogspot.co.uk/2011/11/laboratory-synthesis-of-l-alanine.html.
^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, pp. 684–85,ISBN 0-7167-4339-6.
^ Boza J. J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P. A. and Ballevre O. (2001): Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers. Am. J. Physiol. Gastrointest Liver Physiol., 281 (1): G267-74.-http://ajpgi.physiology.org/cgi/content/full/281/1/G267.