리포산

리포산
이름
	IUPAC 이름 (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
	별칭 α-lipoic acid,; alpha lipoic acid,; thioctic acid,; 6,8-dithiooctanoic acid
식별자
CAS 번호	1077-28-7 (racemate) ; 1200-22-2 (R) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30314 ;
ChEMBL	ChEMBL134342 ;
ChemSpider	5886 ;
DrugBank	DB00166 ;
ECHA InfoCard	100.012.793
IUPHAR/BPS	4822;
KEGG	C16241 ;
MeSH	Lipoic+acid
PubChem CID	6112;
UNII	73Y7P0K73Y (racemate) ; VLL71EBS9Z (R) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7025508 ;
	InChI InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N ; InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ;
	SMILES O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1;
성질
화학식	C8H14O2S2
몰 질량	206.32 g·mol−1
겉보기	노란색 바늘 모양의 결정
녹는점	60–62 °C (140–144 °F; 333–335 K)
물에서의 용해도	아주 약간 용해됨(0.24 g/L)
ethanol 50 mg/mL에서의 용해도	용해됨
약리학
ATC 코드	A16AX01 (WHO)
	약물동태학:
생물학적 가용능	30% (oral)
관련 화합물
관련 화합물	리포아마이드,; 아스파라거스산
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

리포산(영어: lipoic acid, LA)은 카프릴산(옥탄산)으로부터 파생된 유기 황 화합물이다.^[3] α-리포산(영어: α-lipoic acid, ALA), 싸이옥트산(영어: thioctic acid)이라고도 한다. 리포산은 동물에서 정상적으로 만들어지며, 호기성 대사에 필수적이다. 또한 제조되어 항산화제로 판매되는 일부 국가에서는 식이 보충제로 사용되며, 다른 국가에서는 의약품으로도 사용된다.^[3]

질병

복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)

ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상됩니다.^[4]^[5] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 α-케토글루타레이트 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소합니다.^[5] 리포산을 보충한다고 해서 미토콘드리아 기능이 회복되지는 않습니다.^[6]^[5]

같이 보기

각주

↑ “Lipoic Acid”. 《Pubmed》. NCBI. 2018년 10월 18일에 확인함.
↑ Teichert, J; Hermann, R; Ruus, P; Preiss, R (November 2003). “Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. 《The Journal of Clinical Pharmacology》 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. S2CID 30589232.
↑ ^가 ^나 “Lipoic acid”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2019년 1월 1일. 2019년 11월 5일에 확인함.
↑ Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (2019년 1월). “Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort”. 《Journal of Inherited Metabolic Disease》 (영어) 42 (1): 107–116. doi:10.1002/jimd.12032. ISSN 0141-8955.
↑ ^가 ^나 ^다 Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (2019년 11월). “The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids》 (영어) 1864 (11): 1629–1643. doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012.
↑ Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (2010년 6월). “Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics》 (영어) 1797 (6-7): 1195–1202. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006.

[pubmed-1] “Lipoic Acid”. 《Pubmed》. NCBI. 2018년 10월 18일에 확인함.

[2] Teichert, J; Hermann, R; Ruus, P; Preiss, R (November 2003). “Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. 《The Journal of Clinical Pharmacology》 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. S2CID 30589232.

[lpi-3] 가 ^나 “Lipoic acid”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2019년 1월 1일. 2019년 11월 5일에 확인함.

[4] Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (2019년 1월). “Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort”. 《Journal of Inherited Metabolic Disease》 (영어) 42 (1): 107–116. doi:10.1002/jimd.12032. ISSN 0141-8955.

[:0-5] 가 ^나 ^다 Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (2019년 11월). “The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids》 (영어) 1864 (11): 1629–1643. doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012.

[6] Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (2010년 6월). “Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics》 (영어) 1797 (6-7): 1195–1202. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

리포산

질병

복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)

같이 보기

각주

Information related to 리포산

Portal di Ensiklopedia Dunia