Ikatan ganda

Ikatan ganda atau ikatan rangkap dalam kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil, ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.^[1][2] Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov.

Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua. Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif.

Senyawa kimia dengan ikatan ganda
EtilenaIkatan gandakarbon-karbon	AsetonIkatan gandakarbon-oksigen	Dimetil sulfoksidaIkatan gandabelerang-oksigen	DiazenaIkatan gandanitrogen-nitrogen

Jenis ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah hibridisasi orbital. Dalam etilena, masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp² dan satu orbital p. Ketiga orbital sp² berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp² akan tumpangsuh membentuk ikatan sigma. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk ikatan pi. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar isomerisasi cis-trans. Ikatan ganda lebih pendek daripada ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p.

2 orbital sp2 (dari 3 total orbital) saling mendekat untuk membentuk ikatan'sigma sp2-sp2		Dua orbital p tumpangsuh membentuk ikatan pi pada bidang paralel terhadap'bidang sigma

Panjang ikatan C=C (133 pm) lebih pendek daripada panjang ikatan C−C pada etana (154 pm). Ikatan ganda juga lebih kuat (636 kJ/mol) daripada ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena ikatan pi lebih lemah daripada ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi.

Pada representasi alternatif, ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp³ sebagai ikatan pisang.^[3]

Dalam molekul dengan ikatan berseling ganda-tunggal, tumpangsuh orbital p dapat berada pada beberapa atom dalam satu rantai. Ini akan membentuk sistem terkonjugasi. Konjugasi dapat ditemukan pada sistem seperti diena dan enona. Pada molekul siklik, konjugasi akan berujung pada kearomatisan. Pada kumulena, dua ikatan ganda terletak berdekatan.

Ikatan ganda umum ditemukan pada unsur periode 2 seperti karbon, nitrogen, dan oksigen, tetapi jarang ditemukan pada unsur dengan periode lebih tinggi. Logam juga dapat membentuk ikatan jamak dalam sistem ikatan jamak ligan logam.

Senyawa ikatan ganda, homolog alkena, R₂E=ER₂ sekarang dikenal untuk seluruh unsur group 14 yang lebih berat. Tidak seperti alkena, senyawa ini tidak planar tetapi mempunyai struktur pisang twist dan/atau trans. Efek ini menjadi lebih kuat untuk unsur yang lebih berat. Distannena (Me₃Si)₂CHSn=SnCH(SiMe₃)₂ memiliki panjang ikatan timah=timah yang sedikit lebih pendek daripada timah-timah. Struktur pisang trans dengan koordinasi piramida pada masing-masing atom timah, mudah terdisosiasi dalam larutan membentuk (Me₃Si)₂CHSn: (stannanediyl, suatu analog karbena). Ikatan terdiri dari ikatan dua ikatan lemah donor-akseptor, pasangan sunyi pada masing-masing atom timah tumpangsuh dengan orbital p yang kosong pada tetangganya.^[4][5] Sebaliknya, pada disilena, masing-masing atom silikon memiliki koordinasi planar tetapi substituennya terlipat sehingga molekul secara keseluruhan tidak planar. Pada diplumbena, panjang ikatan Pb=Pb bisa lebih panjang daripada ikatan tunggalnya.^[5] Plumbena dan stannena terdisosiasi dalam larutan membentuk monomer dengan entalpi ikatan yang merupakan fraksi dari ikatan tunggalnya. Beberapa ikatan ganda plumbena dan stannena sama dengan kekuatan ikatan hidrogen.^[4] Model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier dapat digunakan untuk memperkirakan natur ikatan.^[4]

1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
2. ^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry.
3. ^ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.
4. ^ ^{a b c} Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews 99 (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989.
5. ^ ^{a b} Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". Chemical Communications (Royal Society of Chemistry) (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A.

Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). "Triple-Bond Covalent Radii". Chemistry - A European Journal 11 (12): 3511–20. doi:10.1002/chem.200401299. PMID 15832398.