Tetraetoksimetana

Tetraetoksimetana
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(Trietoksimetoksi)etana
Nama lain
Tetraetil ortokarbonat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H20O4/c1-5-10-9(11-6-2,12-7-3)13-8-4/h5-8H2,1-4H3
    Key: CWLNAJYDRSIKJS-UHFFFAOYSA-N
  • CCOC(OCC)(OCC)OCC
Sifat
C9H20O4
Massa molar 192,25 g·mol−1
Penampilan Cairan
Densitas 0,919 g/cm3
Titik didih 159,5 °C (319,1 °F; 432,6 K)
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS07: Tanda Seru
H226, H315, H319, H335
Senyawa terkait
Kation lainnya
 Tetraetoksisilana
Senyawa terkait
 Tetrametoksimetana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Tetraetoksimetana adalah sebuah senyawa kimia yang secara formal dibentuk melalui etilasi lengkap asam ortokarbonat hipotetis C(OH)4 (asam ortokarbonat melanggar aturan Erlenmeyer dan tidak stabil dalam keadaan bebas).

Sejarah

Tetraetoksimetana pertama kali dijelaskan pada tahun 1864.[1]

Sintesis

Pembuatan tetraetoksimetana dari trikloronitrometana yang sangat beracun telah diketahui dalam beberapa literatur[1][2][3][4] dan hanya mencapai hasil 46-49[3] hingga 58%:[4]

TEOC dari kloropikrin

Rute sintetik yang jelas dari tetraklorometana tidak menghasilkan produk yang diinginkan, seperti pada homolognya tetrametoksimetana.[5]

Dimulai dari trikloroasetonitril yang kurang beracun (dibandingkan dengan trikloronitrometana), hasil yang lebih tinggi dapat diperoleh (hingga 85%).[6] Reaksi alternatif, tanpa reaktan yang bermasalah, adalah reaksi dialkiltin dialkoksida dengan karbon disulfida pada suhu tinggi dalam autoklaf:[7]

TEOC dari CS2

Sintesis yang lebih baru dimulai langsung dari natrium etoksida, timah(IV) klorida, dan karbon disulfida.[8]

Sifat

Tetraetoksimetana adalah cairan bening seperti air, beraroma atau berbau buah,[9] dengan viskositas rendah yang tidak stabil terhadap asam kuat dan basa kuat.[10]

Kegunaan

Tetraetoksimetana dapat digunakan sebagai pelarut dan untuk alkilasi senyawa CH-asam (misalnya fenol dan asam karboksilat). Selain itu, ia dapat bereaksi dengan amina, enol eter dan sulfonamida,[11] sehingga senyawa spiro juga dapat diperoleh. Spiro ortokarbonat (SOC)[12] memiliki beberapa kepentingan industri, karena digunakan sebagai aditif untuk mengurangi penyusutan selama polimerisasi epoksida (mereka digunakan sebagai monomer yang mengembang).[13]

Referensi

  1. ^ a b H. Bassett, Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl, Ann. 132, 54 (1864), DOI:10.1002/jlac.18641320106.
  2. ^ H. Tieckelmann, H.W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265–267 (1948), DOI:10.1021/jo01160a014.
  3. ^ a b "Ethyl Orthocarbonate". Org. Synth.. 
  4. ^ a b Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Production method of aminobenzene compound, Erfinder: H. Hashimoto et al., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht am 30. Oktober 2001.
  5. ^ R.H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6.
  6. ^ US-Patent US 6825385, Process for the preparation of orthocarbonates, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004.
  7. ^ S. Sakai et al., Reaction of Dialkyltin Dialkoxides with Carbon Disulfide at Higher Temperature. Preparation of Orthocarbonates, J. Org. Chem., 36 (9), 1176 (1971), DOI:10.1021/jo00808a002.
  8. ^ S. Sakai et al., A new method for preparation of tetraalkyl orthocarbonates from sodium alkoxides, tetrachlorostannane, and carbon disulfide, Synthesis 1984 (3), 233–234, DOI:10.1055/s-1984-30785.
  9. ^ J. H. Ruth, Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 47, A-142 – A-151, (1986).
  10. ^ Sigma-Aldrich Co., produk no. {{{id}}}.
  11. ^ W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis, 1977, 73–90.
  12. ^ Vodak, David T.; Braun, Matthew; Iordanidis, Lykourgos; Plévert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John C. H.; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. (11 April 2002). "One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate)". Journal of the American Chemical Society. American Chemical Society (ACS). 124 (18): 4942–4943. doi:10.1021/ja017683i. ISSN 0002-7863. PMID 11982342. 
  13. ^ R. Acosta Ortiz et al., Novel diol spiro orthocarbonates derived from glycerol as anti-shrinkage additives for the cationic photopolymerization of epoxy monomers, Polymer International, 59(5), 680–685 (2010), DOI:10.1002/pi.2755.
Kembali kehalaman sebelumnya