Pirogalol

Pirogalol
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Benzena-1,2,3-triol
Nama lain
1,2,3-Trihidroksibenzena
Asam pirogalat
1,2,3-Benzenatriol[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2811
  • InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H checkY
    Key: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
    Key: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
  • Oc1cccc(O)c1O
Sifat
C6H6O3
Massa molar 126,11 g/mol
Densitas 1,453 g/cm3 (4 °C)[1]
Titik lebur 1.255 °C (2.291 °F; 1.528 K)[1]
Titik didih 307 °C (585 °F; 580 K)[1]
Indeks bias (nD) 1,561 (134 °C)[1]
Struktur[2]
Monoklinik
P21/n
a = 12,1144(11) Å, b = 3,7765(3) Å, c = 13,1365(12) Å
α = 90°, β = 115,484(1)°, γ = 90°
4
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H312, H332, H341, H412
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P322, P330, P363, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Pirogalol adalah senyawa organik dengan rumus C6H3(OH)3. Senyawa ini berupa padatan putih yang larut dalam air, meskipun sampelnya biasanya berwarna kecoklatan karena sensitivitasnya terhadap oksigen.[3] Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga isomer benzenatriol.

Produksi dan reaksi

Senyawa ini diproduksi dengan cara yang pertama kali dilaporkan oleh Scheele pada tahun 1786: memanaskan asam galat untuk menginduksi dekarboksilasi.[3]

Asam galat juga diperoleh dari tanin. Banyak rute alternatif telah dirancang. Salah satu preparasinya melibatkan perlakuan asam para-klorofenoldisulfonat dengan kalium hidroksida,[4] sebuah varian dari rute yang telah lama digunakan untuk menghasilkan fenol dari asam sulfonat.[5]

Polihidroksibenzena relatif kaya elektron. Salah satu manifestasinya adalah C-asetilasi pirogalol yang mudah.[6]

Kegunaan

Senyawa ini dulunya digunakan dalam pewarnaan rambut dan pewarnaan bahan jahit. Ia juga memiliki sifat antiseptik.

Dalam larutan alkali, pirogalol mengalami deprotonasi. Larutan tersebut menyerap oksigen dari udara, lalu berubah menjadi cokelat. Konversi ini dapat digunakan untuk menentukan jumlah oksigen dalam sampel gas, terutama dengan menggunakan alat Orsat. Larutan alkali pirogalol telah digunakan untuk penyerapan oksigen dalam analisis gas.

Penggunaan dalam fotografi

Pirogalol juga digunakan sebagai pengembang pada abad ke-19 dan awal abad ke-20 dalam pengembang hitam-putih. Hidrokuinon lebih sering digunakan saat ini. Penggunaannya sebagian besar bersifat historis kecuali untuk aplikasi tujuan khusus. Ia masih digunakan oleh beberapa fotografer terkenal termasuk Edward Weston. Pada masa itu, ia memiliki reputasi untuk perilaku yang tidak menentu dan tidak dapat diandalkan, mungkin karena kecenderungannya untuk teroksidasi. Ia mengalami kebangkitan mulai tahun 1980-an sebagian besar karena upaya peneliti Gordon Hutchings dan John Wimberley. Hutchings menghabiskan lebih dari satu dekade mengerjakan formula pirogalol, akhirnya menghasilkan satu yang ia beri nama "PMK" untuk bahan utamanya (pirogalol, Metol, dan Kodalk; nama dagang Kodak untuk natrium metaborat). Formulasi ini menyelesaikan masalah konsistensi, dan Hutchings menemukan bahwa interaksi antara noda kehijauan yang diberikan pada film oleh pengembang piro dan sensitivitas warna kertas fotografi kontras variabel modern memberikan efek pengembang kompensasi ekstrem. Dari tahun 1969 hingga 1977, Wimberley bereksperimen dengan agen pengembang pirogalol. Ia menerbitkan formulanya untuk WD2D pada tahun 1977 di Petersen's Photographic. PMK dan formulasi piro modern lainnya kini digunakan oleh banyak fotografer hitam putih. The Film Developing Cookbook memiliki contoh-contohnya.[7]

Pengembang lain yang sebagian besar berbahan dasar pirogalol diformulasikan oleh Jay DeFehr. 510-pyro[8] adalah konsentrat yang menggunakan trietanolamina sebagai alkali, serta pirogalol, asam askorbat, dan fenidon sebagai pengembang gabungan dalam larutan stok pekat tunggal dengan masa simpan yang lama. Pengembang ini memiliki sifat pewarnaan dan penyamakan, dan negatif yang dihasilkan dengannya kebal terhadap efek callier. Pengembang ini dapat digunakan untuk format negatif kecil dan besar.

The Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) memiliki contoh-contohnya.[9]

Keamanan

Penggunaan pirogalol, misalnya dalam formulasi pewarna rambut, menurun karena kekhawatiran mengenai toksisitasnya.[10] LD50-nya (oral, pada tikus) adalah 300 mg/kg.[3]

Pirogalol murni ditemukan sangat genotoksis ketika dimasukkan ke dalam sel kultur, tetapi protein alfa-amilase melindungi terhadap toksisitasnya selama paparan sehari-hari.[11][12]

Referensi

  1. ^ a b c d e Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 3.38. ISBN 9781498754293.
  2. ^ Thakuria, Ranjit; Cherukuvada, Suryanarayan; Nangia, Ashwini (2012). "Crystal Structures of Pyrogallol, Its Hydrate, and Stable Multiple Z ′ Cocrystals with N-Heterocycles Containing Metastable Conformers of Pyrogallol". Crystal Growth & Design. 12 (8): 3944–3953. doi:10.1021/cg3003367.
  3. ^ a b c Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, hlm. 1072, doi:10.1002/14356007.a19_313
  4. ^ Buzbee, Lloyd R. (1966-10-01). "Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic". The Journal of Organic Chemistry. 31 (10): 3289–3292. doi:10.1021/jo01348a042. ISSN 0022-3263.
  5. ^ Magro, Angel A. Núñez; Eastham, Graham R.; Cole-Hamilton, David J. (2009-06-10). "Preparation of Phenolic Compounds by Decarboxylation of Hydroxybenzoic Acids or Desulfonation of Hydroxybenzenesulfonic Acid, Catalysed by Electron Rich Palladium Complexes". Dalton Transactions (dalam bahasa Inggris) (24): 4683–8. doi:10.1039/B900398C. ISSN 1477-9234. PMID 19513476.
  6. ^ Badhwar, I. C.; Venkataraman, K. (1934). "Gallacetophenone". Organic Syntheses. 14: 40. doi:10.15227/orgsyn.014.0040.
  7. ^ Anchell, Stephen G.; Troop, Bill (1998). The Film Developing Cookbook. ISBN 978-0240802770.
  8. ^ "510-PYRO". 510-PYRO.
  9. ^ Anchell, Stephen G. (2016). The darkroom cookbook (Edisi Fourth). New York: Routledge. ISBN 9781138959187. OCLC 938707611.
  10. ^ "Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene". Diarsipkan dari asli tanggal 2009-02-28. Diakses tanggal 2009-03-05.
  11. ^ "Cancer Biologists Find DNA-Damaging Toxins in Common Plant-Based Foods". Johns Hopkins Medicine (Press release). Diakses tanggal 11 February 2024.
  12. ^ Hossain, M. Zulfiquer; Patel, Kalpesh; Kern, Scott E. (Aug 2014). "Salivary α-amylase, serum albumin, and myoglobin protect against DNA-damaging activities of ingested dietary agents in vitro". Food and Chemical Toxicology. 70: 114–119. doi:10.1016/j.fct.2014.05.002. PMC 4095877. PMID 24842839, summarized in Wasta, Vanessa (30 May 2014). "Compounds in Saliva and Common Body Proteins May Fend Off DNA-Damaging Chemicals in Tea, Coffee and Liquid Smoke" (Press release). Johns Hopkins Medicine. Diarsipkan dari asli tanggal 27 Feb 2024. Diakses tanggal 11 February 2024.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.