Ferosena

Ferosena
Nama
Nama IUPAC
ferrocene, bis(η5-cyclopentadienyl)iron
Nama lain
dicyclopentadienyl iron
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 YaY
    Key: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
    Key: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYAZ
  • [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
Sifat
C10H10Fe
Massa molar 186.04 g/mol
Penampilan serbuk jingga muda
Bau seperti kapur barus
Densitas 1.107 g/cm3 (0 °C), 1.490 g/cm3 (20 °C)[1]
Titik lebur 1.725 °C (3.137 °F; 1.998 K)[3]
Titik didih 249 °C (480 °F; 522 K)
Tidak larut dalam air, larut dalam sebagian besar pelarut organik
log P 2.04050 [2]
Bahaya
Bahaya utama Sangat berbahaya jika tertelan. Berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritan), kontak mata (iritan), terhirup[5]

[4]

Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[6]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[6]
IDLH (langsung berbahaya)
 N.D.[6]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 kobaltosena, nikelosena, kromosena, rutenosena, osmosena, plumbosena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Ferosena adalah suatu senyawa organologam dengan rumus Fe(C5H5)2. Senyawa ini merupakan metalosena, sejenis senyawa kimia organologam yang terdiri dari dua cincin siklopentadienil yang terikat pada sisi berlawanan dari sebuah atom logam pusat. Senyawa organologam seperti itu juga dikenal sebagai senyawa sandwich.[7][8] Perkembangan kimia organologam yang cepat sering dikaitkan dengan antusiasme yang timbul dari penemuan ferosena dan banyak analognya.

Sejarah

Gagasan struktur molekul ferosena awal (keliru) dari Pauson dan Kealy.[9]

Ferosena awalnya dibuat secara tidak sengaja. Pada tahun 1951, Pauson dan Kealy di Universitas Duquesne melaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida dan besi klorida dengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuat fulvalena. Alih-alih, mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki "stabilitas luar biasa".[9] Kelompok kedua di British Oxygen juga tanpa disadari menemukan ferosena. Miller, Tebboth, dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasi Proses Haber. Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya.[10][11][12] Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif, namun mereka bukan orang yang menyadari struktur sandwich η5 (pentahapto).

Robert Burns Woodward dan Geoffrey Wilkinson mendeduksi struktur berdasarkan reaktivitasnya.[13] Secara independen, Ernst Otto Fischer juga sampai pada kesimpulan mengenai struktur sandwich dan mulai menyintesis metalosena lainnya seperti nikelosena dan kobaltosena.[14]

Struktur ferosena dikonfirmasi melalui spektroskopi NMR dan kristalografi sinar-X.[11][15][16][17] Struktur "sandwich"-nya yang khas menyebabkan ledakan ketertarikan pada senyawa logam blok-d dengan hidrokarbon, dan memperkuat kemajuan studi yang berkembang mengenai kimia organologam. Pada tahun 1973 Fischer dari Universitas Teknik München dan Wilkinson dari Imperial College London bersama-sama menerima Hadiah Nobel untuk karya mereka mengenai metalosena dan aspek lain dari kimia organologam.[18]

Referensi

  1. ^ "Ferrocene(102-54-5)". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-08-08. Diakses tanggal 3 February 2010. 
  2. ^ "FERROCENE_msds". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-07-09. Diakses tanggal 2018-07-13. 
  3. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.258. ISBN 0-8493-0486-5. 
  4. ^ "Material Safety Data Sheet. Ferrocene. MSDS# 03388. Section" (PDF). Northwest Missouri State University. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2021-09-30. Diakses tanggal 2018-07-13. 
  5. ^ "Ferrocene MSDS". ScienceLab. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-12-12. Diakses tanggal 2018-07-13. 
  6. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0205". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. ^ Federman Neto, Alberto; Pelegrino, Alessandra Caramori; Darin, Vitor Andre (2004). "Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry – From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry". ChemInform. 35 (43). doi:10.1002/chin.200443242. 
  8. ^ Pauson, P. L. (2001). "Ferrocene-how it all began". J. Organomet. Chem. 637-639: 3–6. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3. 
  9. ^ a b Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature. 168 (4285): 1039. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0. 
  10. ^ Miller, S. A.; Tebboth, J. A.; Tremaine, J. F. (1952). "114. Dicyclopentadienyliron". J. Chem. Soc.: 632–635. doi:10.1039/JR9520000632. 
  11. ^ a b Laszlo, Pierre; Hoffmann, Roald (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?". Angew. Chem. Int. Ed. 39 (1): 123–124. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z. PMID 10649350. 
  12. ^ Werner, H (2012). "At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes". Angew. Chem. Int. Ed. 51: 6052–6058. doi:10.1002/anie.201201598. 
  13. ^ Wilkinson, G.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C.; Woodward, R. B. (1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl". J. Am. Chem. Soc. 74 (8): 2125–2126. doi:10.1021/ja01128a527. 
  14. ^ Fischer, E. O.; Pfab, W. (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels" [On the crystal structure of the bis-cyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Zeitschrift für Naturforschung B. 7: 377–379. 
  15. ^ Dunitz, J. D.; Orgel, L. E. (1953). "Bis-Cyclopentadienyl – A Molecular Sandwich". Nature. 171 (4342): 121–122. Bibcode:1953Natur.171..121D. doi:10.1038/171121a0. 
  16. ^ Dunitz, J.; Orgel, L.; Rich, A. (1956). "The crystal structure of ferrocene". Acta Crystallogr. 9 (4): 373–375. doi:10.1107/S0365110X56001091. 
  17. ^ Eiland, P. F.; Pepinsky, R. (1952). "X-ray examination of iron biscyclopentadienyl". J. Am. Chem. Soc. 74 (19): 4971. doi:10.1021/ja01139a527. 
  18. ^ "Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973". The Royal Swedish Academy of Sciences. 1973. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-07-08. Diakses tanggal 2018-07-13. 

Pranala luar

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Ferosena.
Kembali kehalaman sebelumnya