Fenolftalein

Fenolftalein
Nama
Nama IUPAC
3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H YaY
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
    Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
  • O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
Sifat
C20H14O4
Massa molar 318,33 g·mol−1
Penampilan Serbuk putih
Densitas 1,277 g/cm3 (32 °C (90 °F))
Titik lebur 258–263 °C (496–505 °F; 531–536 K) [1]
Mudah larut dalam air
Kelarutan dalam pelarut lain Tidak larut dalam benzena atau heksana, sangat mudah larut dalam etanol dan eter, sedikit larut dalam DMSO
λmaks 552 nm (1st)
374 nm (2nd)[1]
Farmakologi
Kode ATC A06AB04
Bahaya
Piktogram GHS GHS08: Bahaya Kesehatan[1]
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H341, H350, H361[1]
P201, P281, P308+313[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Fenolftalein (/fɛˈnɒl(f)θəliːn/[butuh rujukan] FEH-nol(f)-THƏ-leen) adalah pewarna yang berperan sebagai indikator pH.[2] Fenolftalein adalah senyawa kimia dengan rumus molekul C20H14O4 dan sering ditulis sebagai "HIn" atau "pp" dalam notasi singkat. Fenolftalein sering digunakan sebagai indikator dalam titrasi asam–basa. Untuk aplikasi ini, ia berubah warna dari tak berwarna dalam larutan asam menjadi merah muda dalam larutan basa.

Fenolftalein sedikit larut dalam air dan biasanya dilarutkan dalam alkohol untuk digunakan dalam berbagai percobaan. Senyawa ini bersifat asam lemah yang dapat membebaskan ion H+ dalam larutan. Molekul fenolftalein tidak berwarna, dan ion fenolftalein berwarna merah muda. Jika basa ditambahkan ke dalam fenolftalein, kesetimbangan molekul ⇌ ion bergeser ke kanan, menyebabkan ionisasi lebih banyak karena pembebasan ion H+. Hal ini diprediksi menurut prinsip Le Chatelier.fenolftalein bewarna merah jika di teteskan ke dalam NaOH

Aplikasi

Indikator pH

Fenolftalein biasanya digunakan sebagai indikator keadaan suatu zat yang bersifat lebih asam atau lebih basa.[3] Prinsip perubahan warna ini digunakan dalam metode titrasi.[3] Fenolftalein cocok untuk digunakan sebagai indikator untuk proses titrasi HCl dan NaOH.[3] Fenolftalein tidak akan berwarna (bening) dalam keadaan zat yang asam atau netral, namun akan berwarna kemerahan dalam keadaan zat yang basa.[3] Tepatnya pada titik pH di bawah 8,3 fenolftalein tidak berwarna, namun jika mulai melewati 8,3 maka warna merah muda yang semakin kemerahan akan muncul. Semakin basa maka warna yang ditimbulkan akan semakin merah.[3]

Fenolftalein juga merupakan salah satu komponen indikator universal, bersama dengan metil merah, bromotimol biru, dan timol biru.[4]

Fenolftalein (Indikator asam-basa)
pH di bawah8,2 antara
pH 10,0 dan 13,0
tak berwarna ⇌ fuchsia

Fenolftalein memiliki empat kondisi yang berbeda dalam larutan: Pada kondisi asam sangat kuat, ia dalam bentuk terprotonasi, menghasilkan warna jingga. Pada kondisi asam kuat, ia berbentuk lakton yang tak berwarna. Dalam bentuk fenolat terdeprotonasi tunggal (bentuk anion dari fenol) memberikan warna merah muda yang sangat dikenal. Dalam larutan basa kuat, warna merah muda fenolftalein perlahan memudar dan menjadi tak berwarna di atas pH 13,0. Reaksi pemudaran yang menghasilkan ion InOH3− yang tak berwarna terkadang digunakan dalam mata pelajaran kinetika reaksi.

Species H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Structure
Model
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >13.0
Conditions strongly acidic acidic or near-neutral basic strongly basic
Color orange colorless pink to fuchsia colorless
Image
PP startAnimGif
An animation of the pH dependent reaction mechanism: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Kepekaan fenolftalein terhadap pH digunakan dalam aplikasi lain: Beton secara alami memiliki pH tinggi karena pembentukan kalsium hidroksida ketika semen Portland bereaksi dengan air. Oleh karena beton bereaksi dengan karbon dioksida di atmosfer, pH turun menjadi 8,5-9. Jika larutan 1% fenolftalein diaplikasikan pada beton normal, ia akan berubah warna menjadi merah muda. Jika tetap tak berwarna, ini menunjukkan bahwa beton telah mengalami karbonasi.[5]

Fenolftalein digunakan dalam mainan, misalnya sebagai komponen tinta yang bisa hilang, atau warna yang menghilang pada rambut Hollywood Hair Barbie. Dalam tinta, fenolftalein dicampur dengan natrium hidroksida, yang bereaksi dengan karbon dioksida di udara. Reaksi ini menyebabkan turunnya pH di bawah batas bawah perubahan warna karena ion hidrogen dibebaskan berdasarkan reaksi:

OH−(aq) + CO2(g) → CO32−(aq) + H+(aq)

Untuk mengembangkan rambut dan pola grafis "magic", tinta disemprot dengan larutan hidroksida, yang menyebabkan munculnya gambar tersembunyi berdasarkan mekanisme yang sama seperti dijelaskan di atas pada perubahan warna dalam larutan basa. Pola akan menghilang lagi karena reaksi dengan karbon dioksida. Timolftalein digunakan untuk tujuan yang sama dan dengan cara yang sama, ketika diinginkan warna biru.[6]

Obat

Fenolftalein juga digunakan sebagai obat. Aktivitasnya di dalam tubuh adalah akan dilarutkan oleh garam dan empedu pada usus kecil.[2] Senyawa ini memiliki aktivitas laksatif sehingga digunakan sebagai obat pencahar.[2] Aktivitas laksatifnya disebabkan oleh perangsangan pada usus besar.[2] Fenolftalein mulai bekerja 4 hingga 8 jam setelah pemberian, tanpa efek samping sakit perut dan kejang-kejang.[2] Efek samping dari fenolftalein adalah menimbulkan gangguan bagi ginjal.[2] Fenolftalein sebanyak 10 hingga 15 % akan diserap oleh tubuh dan bersifat sedikit beracun bagi tubuh.[2] Pemakaian fenolftalein dapat menyebabkan urine menjadi berwarna kemerahan karena fenolftalein juga merupakan indikator pH yang bersifat basa.[2]

Sintesis

Fenolftalein dapat disintesis dari kondensasi anhidrida ftalat dengan dua ekivalen fenol di bawah kondisi asam. Proses ini ditemukan oleh Adolf von Baeyer pada tahun 1871.[7][8][9]

Proses sintesis fenolftalein

Referensi

  1. ^ a b c d e "Phenolphthalein". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-01-15. Diakses tanggal 7 October 2014. 
  2. ^ a b c d e f g h Widjajanti VN. 1991. Obat-obatan. Yogyakarta : Kanisius.
  3. ^ a b c d e Chang R. 2003. Kimia Dasar : Konsep-konsep Inti Jl. 2 Ed. 3. Jakarta : Erlangga.
  4. ^ Universal Indicator Solution MSDS, ScienceLab.com, diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-10-14, diakses tanggal 15 Desember 2015 
  5. ^ US 6531528, Ronald D. Kurp, "Ready to use spackle/repair product containing dryness indicator", diberikan kepada Dap Products Inc. 
  6. ^ "Toystore" (PDF). Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2010-09-23. Diakses tanggal 2015-12-15. 
  7. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209. 
  8. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. 
  9. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2019-05-04. Diakses tanggal 2015-12-15. 
Kembali kehalaman sebelumnya