Di Toronto Kanada, Scott Pilgrim (Michael Cera), adalah bassis untuk band "Sex Bob-Omb", sedang berpacaran dengan cewek sekolah menengah Knives Chau (Ellen Wong). Setelah itu, Scott bertemu dengan seorang cewek Amerika, Ramona Flower (Mary Elizabeth Winstead), yang juga muncul dalam mimpinya. Scott menjadi terobsesi dengan Ramona, dan mulai melupakan Knives. Saat sedang bermain di sebuah duel antar band yang disponsori oleh perusahaan rekaman "G-Man Graves", Scott diserang oleh Matthew Patel (Satya Bhabha), ia memperkenalkan diri sebagai "mantan jahat" Ramona yang pertama. Setelah mengalahkan Patel, ia diberitahu oleh Ramona, jika ingin tetap berkencan, ia harus mengalahkan seluruh mantan jahatnya.
Akhirnya Scott putus dengan Knives, yang kemudian menyalahkan Ramona karena merebut Scott darinya dan memulai untuk mendapatkannya kembali.
Scott berduel dengan "mantan jahat" Ramona yang kedua, seorang aktor dan skateboarder yang sangat populer Lucas Lee (Chris Evans), Lucas dikalahkan oleh trik Scott yang menantangnya untuk menampilkan sebuah pertunjukan ketangkasan berbahaya. Scott kemudian melawan "mantan jahat" ketiga, Todd Ingram (Brandon Routh), Todd juga mengencani mantan Scott, Natalie "Envy" Adams (Brie Larson).