Ayah Kelly Madison adalah seorang aktor dan pemeran pengganti, dan ibunya seorang akuntan. Madison juga memiliki dua kakak perempuan. Madison bertemu suaminya, Ryan, pada tahun 1999 di sebuah perusahaan grafis komputer. Dia adalah wakil presiden penjualan yang berusia 32 tahun dan Ryan adalah seorang perancang grafis yang ketika itu berusia 22 tahun. Meskipun perbedaan usia mereka dan keterlibatan Kelly kepada lelaki lain, mereka jatuh cinta dan kawin lari.[6][7]