Xilidina

Xilidina dapat merujuk pada salah satu dari enam isomer amina xilena, atau campuran apa pun di antaranya.

Rumus kimia xylidine adalah C8H11N atau, lebih deskriptif, (CH3)2C6H3NH2 Nomor CAS untuk campuran isomer adalah 1300-73-8. Mereka adalah padatan atau cairan tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning atau lebih gelap. Mereka dapat bercampur dengan etanol dan dietil eter dan sedikit larut dalam air. Xilidina digunakan dalam produksi pigmen dan zat warna, dan berbagai antioksidan, agrokimia, farmasi, propelan hipergolik, dan banyak bahan kimia organik lainnya.

Pada Perang Dunia II, xylidine merupakan agen antiknock penting dalam bensin penerbangan berkinerja sangat tinggi. Tujuannya adalah untuk memungkinkan tekanan dorong tingkat tinggi dalam turbocharger multi-tahap, dan dengan demikian menghasilkan daya tinggi di ketinggian tinggi, tanpa menyebabkan detonasi yang akan merusak mesin. Tekanan tinggi menghasilkan suhu udara masuk yang tinggi, membuat mesin rentan terhadap ketukan. Penggunaan dan metode stabilisasi penyimpanan ini merupakan rahasia militer yang penting.

Kecuali 3,4-xylidine yang berbentuk padat, semua isomer muncul dalam bentuk cairan kekuningan yang menjadi gelap di udara terbuka dan di tempat terang. Mereka sukar larut dalam air dan larut dalam etanol dan eter. Mereka adalah bahan bakar stabil yang bereaksi dengan oksidan kuat.[1][2][3]

Ekstraksi

Xylidines diperoleh dengan distilasi fraksional tar.

Sintesis

Xilidin dapat diperoleh dari xilena. Nitrasi yang terakhir menghasilkan nitroksilen yang kemudian dapat direduksi menjadi xilidin. Kami kemudian memperoleh campuran isomer, yang kemudian dipisahkan. Misalnya, 2,6-xylidine diekstraksi dengan menambahkan asam klorida.

Kegunaan

Xylidines terutama digunakan dalam produksi pigmen dan pewarna, dalam berbagai antioksidan, dalam senyawa agrokimia atau farmasi tertentu, dan dalam sejumlah proses lainnya. Mereka juga digunakan dalam astronotika dalam bahan bakar yang disebut Tonka-250.

Isomer 2,3- digunakan dalam sintesis asam mefenamat , 2,6- untuk menghasilkan anestesi (misalnya lidokain), dan 3,4- dalam sintesis Vitamin B2.

Sintesis lidokain dari 2,6-xylidine.

Isomer dari xylidine

  • 2,3-xylidine
    2,3-xylidine
  • 2,4-xylidine
    2,4-xylidine
  • 2,5-xylidine
    2,5-xylidine
  • 2,6-xylidine
    2,6-xylidine
  • 3,4-xylidine
    3,4-xylidine
  • 3,5-xylidine
    3,5-xylidine

2,3-xilidin

2,3-xylidine, juga disebut o-xylidine, 2,3-dimethylaniline, 2,3-xylylamina, atau 2,3-dimethylphenylamine, adalah cairan dengan titik leleh 2,5 °C dan titik didih 222 °C, serta titik nyala pada 96 °C. Nomor CAS-nya adalah 87-59-2 dan struktur SMILES- nya adalah Nc1cccc(C)c1C. Zat ini digunakan dalam produksi asam mefenamat, pewarna, dan pestisida.

2,4-xilidin

2,4-xylidine, juga disebut 2-methyl-p-toluidine, 2,4-dimethylaniline, 2,4-xylylamine, atau 2,4-dimethylphenylamine, adalah cairan dengan titik leleh 16 °C, titik didih 217 °C, dan titik nyala pada 90 °C. Nomor CAS- nya adalah 95-68-1 dan struktur SMILES -nya adalah Nc1ccc(C)cc1C. Zat ini digunakan untuk produksi pestisida, pewarna, dan bahan kimia lainnya.

2,5-xilidin

2,5-xylidine, juga disebut p-xylidine, 2,5-dimethylaniline, 2,5-xylylamine, atau 2,5-dimethylphenylamine, adalah cairan dengan titik leleh 11,5 °C dan titik didih 215 °C. Nomor CAS- nya adalah 95-78-3 dan struktur SMILES-nya adalah Nc1cc(C)ccc1C. Zat ini digunakan untuk produksi pewarna dan bahan kimia lainnya.

2,6-xilidin

2,6-Xylidine, juga disebut 2,6-dimethylaniline, 2,6-xylylamina, atau 2,6-dimethylphenylamine, adalah cairan dengan titik leleh 8,4 °C dan titik didih 216 °C. Nomor CAS- nya adalah 87-62-7 dan struktur SMILES -nya adalah Nc1c(C)cccc1C. Zat ini digunakan dalam produksi beberapa obat bius dan bahan kimia lainnya.

3,4-xilidin

3,4-xylidine, juga disebut 3,4-dimethylaniline, 3,4-xylylamina, atau 3,4-dimethylphenylamine, adalah padatan kristal dengan titik leleh 51 °C dan titik didih 226 °C. Nomor CAS- nya adalah 95-64-7 dan struktur SMILES -nya adalah Nc1ccc(C)c(C)c1 Zat ini digunakan sebagai bahan baku untuk produksi vitamin B2, pewarna, pestisida, dan bahan kimia lainnya.

3,5-xilidin

3,5-xylidine, juga disebut 3,5-dimethylaniline, 3,5-xylylamina, atau 3,5-dimethylphenylamine, adalah cairan dengan titik leleh 9,8 °C dan titik didih 220–221 °C. Nomor CAS- nya adalah 108-69-0 dan struktur SMILES- nya adalah Nc1cc(C)cc(C)c1. Zat ini digunakan untuk produksi pestisida, pewarna, dan bahan kimia lainnya.

Keamanan

Administrasi Keselamatan dan Kesehatan Kerja AS (OSHA) telah menetapkan batas legal (Permissible exposure limit) untuk paparan xylidine di tempat kerja sebesar 5 ppm (25 mg/m 3) paparan kulit selama delapan jam kerja sehari. Institut Nasional Keselamatan dan Kesehatan Kerja AS (NIOSH) telah menetapkan batas paparan yang Direkomendasikan (REL) sebesar 2 ppm (10 mg/m 3) paparan kulit selama delapan jam kerja sehari. Pada tingkat 50 ppm, xylidine langsung membahayakan jiwa dan kesehatan.

Frasa bahaya dan tindakan pencegahannya adalah H302, H312, H315, H332, H335, H351, H411 P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P321, P322, P330, P332+313, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501.

Referensi

  1. ^ M. Meyer (2012). "Xylidines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a28_455. 
  2. ^ Meyer, Carl L. "Antiknock effectiveness of xylidine in small-scale engines". U.S. NASA NTRS. U.S. Government, NASA. Diakses tanggal 2 February 2022. 
  3. ^ Starr, Charles E Jr.; et al. "Method of stabilizing xylidine, U.S. Patent No 2,509,891" (PDF). Google Patents. U.S. Patent Office. Diakses tanggal 2 February 2022. 
Kembali kehalaman sebelumnya