Pembangunan jalur ini dibagi menjadi dua segmen. Segmen pertama ialah Pare–Kencong, dimulai dari percabangan di Tulungrejo, yang diresmikan pada 1 Juni 1898 dengan panjang lintasan 4,5 km. Pada 12 Mei 1899, segmen kedua dengan jalur Kencong–Kandangan resmi beroperasi.[1]
Pada tahun 1901, terjadi erupsi Gunung Kelud. Hal ini menyebabkan jembatan milik KSM di Kali Konto roboh pada 1904.[2]:66 Kejadian ini memutus akses antara Halte Konto dan Stasiun Kandangan.[1] Layanan penumpang yang semula berakhir di Kandangan[3] dipotong relasinya hanya hingga Halte Konto.[4] Jembatan tersebut kini tersisa puingnya saja dan dikenal sebagai Bok Buntung oleh masyarakat sekitar.
Keseluruhan jalur ini nonaktif setelah mengalami pembongkaran pada masa pendudukan Jepang. Rel bekas jalur ini kemudian diangkut ke Thailand dan Burma untuk keperluan perang.[5]
^Subdirektorat Jalan Rel dan Jembatan (2004). Buku Jarak Antarstasiun dan Perhentian. Bandung: PT Kereta Api (Persero).Parameter |link= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Perusahaan Umum Kereta Api (1992). Ikhtisar Lintas Jawa.