Trietilamina

Trietilamina

Nama
Nama IUPAC Trietilamina
Nama lain N,N-Dietiletanamina TEA TEN N,N,N-Trietilamina
Penanda
Nomor CAS	121-44-8 N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID301024181 DTXSID3024366, DTXSID301024181
SMILES CCN(CC)CC
Sifat
Rumus kimia	C6H15N
Massa molar	101,19 g·mol−1
Densitas	0,726 g/cm3
Titik lebur	−114,7 °C (−174,5 °F; 158,5 K)
Titik didih	89,7 °C (193,5 °F; 362,8 K)
Bahaya
Frasa-R	R11 R20 R21 R22 R35
Frasa-S	S3 S16 S26 S29 S36 S37 S39 S45
Titik nyala	-15 °C (5 °F)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Trietilamina adalah senyawa kimia yang memiliki rumus N(CH₂CH₃)₃ dan umumnya disingkat menjadi Et₃N. Kadang-kadang ia juga disingkat menjadi TEA, tetapi singakatan ini dapat dirancukan dengan trietanolamin yang juga disingkat dengan singkatan yang sama. Trietilamina sering dijumpai dalam proses-proses sintesis organik karena bentuk amina bertrisubstituennya yang simetris dan berwujud cair pada suhu kamar. Trietilamina memiliki aroma busuk ikan yang mirip dengan amonia. Diisopropiletilamina (basa Hünig) sering digunakan sebagai pengganti trietilamina. Trietilamina juga bertanggungjawab terhadap aruma tumbuhan Crataegus.^[1]

Trietilamina umumnya dipakai dalam sintesis organik sebagai basa, umumnya untuk pembuatan ester dan amida dari asil klorida.^[2] Reaksi ini akan menghasilkan asam klorida yang akan kemudian bereaksi dengan trietilamina dan menghasilkan garam trietilamonium klorida. Trietilamina oleh karenanya menghilangkan asam klorida dari larutan reaksi sehingga reaksi dapat berjalan dengan penuh (R, R' = alkil, aril):

R₂NH + R'C(O)Cl + Et₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl^-

Sama seperti amina tersier lainnya, ia mengatalisis pembentukan busa uretana dan resin epoksi. Basa ini juga sangat berguna dalam reaksi dehidrohalogenasi dan oksidasi Swern.

Trietilamina dengan mudah teralkilasi dan membentuk garam amonium kuarterner:

RI + Et₃N → Et₃NR⁺I^-

1. ^ The Hawthorn, BBC
2. ^ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

• US EPA - Air Toxics Website