Pertandingan pertama Siprus berlangsung pada 23 Juli 1949, satu tahun setelah menjadi anggota FIFA: pertandingan persahabatan melawan Maccabi Tel Aviv di Tel Aviv , berakhir imbang 3–3. Tujuh hari kemudian, tim tersebut menjalani pertandingan internasional pertamanya: kekalahan 3-1 melawan Israel di kota yang sama.
Pada bulan November 1960, setelah Siprus memperoleh kemerdekannya dari pemerintah Inggris, Siprus melakukan pertandingan resmi pascakemerdekaan pertamanya melawan Israel dan berakhir imbang 1-1 dalam ajang Kualifikasi Piala Dunia FIFA 1962. Kemenangan internasional pertama Siprus adalah saat melawan Yunani pada 27 November 1963, dalam pertandingan persahabatan itu skor akhir adalah 3-1. Pada 17 Februari 1968, Siprus mencatat kemenangan kompetitif pertama mereka, mengalahkan Swiss dengan skor 2-1 dalam pertandingan kualifikasi Kejuaraan Eropa di Stadion GSP Lama di Nicosia.
Pada tahun 1974, tim nasional menikmati salah satu kemenangan mereka yang paling terkenal ketika mereka mengalahkan Irlandia Utara 1-0 di Nicosia. Pada 12 Februari 1983, sebagai bagian dari kualifikasi Euro 1984, Siprus berhasil menahan sang juara dunia Italia dengan skor 1-1 di Stadion Tsirio di Limassol, diikuti satu bulan kemudian dengan hasil yang sama melawan Cekoslovakia. Empat tahun kemudian, di kualifikasi Euro 1988, Siprus mencatatkan poin pertama yang mereka raih dalam pertandingan tandang melawan Polandia. Pada tahun 1989 mereka bermain imbang 1-1 dengan Prancis di pertandingan kualifikasi Piala Dunia. Meskipun sejumlah kemenangan di kandang sendiri, Siprus harus menunggu hingga 1992 untuk mencatat kemenangan tandang pertama mereka: kemenangan 2-0 melawan Kepulauan Faroe.
Hasil di turnamen kualifikasi juga meningkat pesat belakangan ini. Pada babak kualifikasi Euro 1996, Siprus bermain imbang 1-1 dengan Denmark. Empat tahun kemudian, mereka kehilangan tempat di UEFA Euro 2000 meskipun menang 3–2 melawan Spanyol dan Israel, dan menang 4–0 atas San Marino.
Pada tanggal 15 November 2000, Siprus mencetak kemenangan terbesar mereka dalam sejarah dengan mengalahkan Andorra di Limassol dengan skor 5–0 di babakKualifikasi Piala Dunia FIFA 2002. Pada tanggal 7 Oktober 2006, sebagai bagian dari kualifikasi Euro 2008, Siprus membuat kejutan besar dengan mengalahkan Republik Irlandia 5–2 di Stadion GSP, Nicosia, dengan Michalis Konstantinou dan Constantinos Charalambidis yang masing-masing mencetak dua gol dan Alexandros Garpozis menyumbang satu gol. Hanya satu bulan kemudian, pada 15 November 2006, mereka membuat kejutan lain dengan menahan tim peringkat 3 Piala Dunia 2006 yaitu Jerman dengan hasil imbang 1-1 di kandang sendiri. Pada 13 Oktober 2007, mereka mengalahkan Wales 3-1 di Nicosia. Pada 17 Oktober 2007, Siprus nyaris meraih kemenangan tandang bersejarah di Dublin melawan Republik Irlandia, tetapi tuan rumah menyamakan kedudukan di menit terakhir pertandingan, dan pertandingan berakhir 1-1. Pada tanggal 3 September 2010, sebagai bagian dari kualifikasi Euro 2012, Siprus mengklaim hasil bersejarah melawan Portugal setelah bermain imbang 4–4 di Guimarães.
Selama babak Kualifikasi Euro 2016, tim nasional sepak bola Siprus yang kala itu dilatih oleh Pambos Christodoulou mengklaim salah satu kemenangan paling bersejarah mereka dengan mengalahkan peserta Piala Dunia 2014 yaitu Bosnia dan Herzegovina dengan skor 2-1 di Zenica. Pada pertandingan terakhir grup, tim menghadapi Bosnia yang membutuhkan kemenangan untuk finis di urutan ke-3 yang mengandalkan hasil menang dari pertandingan Belgia melawan Israel di Brussel. Seperti sudah ditakdirkan, Bosnia menang 3-2 dan lolos ke babak play-off dengan mengorbankan tim tuan rumah, yang pada satu titik memimpin 2-1 selama babak pertama dan untuk beberapa menit ditahan di tempat ke-3 dan tempat di babak play-off untuk pertama kalinya dalam sejarah, karena Belgia, yang akan segera menjadi tim nomor 1 Dunia, dengan nyaman mengalahkan Israel di kandangnya sendiri.[2]
Dalam babak kualifikasi Euro 2020, Siprus mengalahkan San Marino dengan skor 5-0, tetapi mereka kemudian kalah dari Belgia dan Skotlandia. Meskipun mereka mengalahkan Kazakhstan 1–2 dalam pertandingan tandang, mereka kalah dalam tiga pertandingan terakhir dan finis di urutan ke-4 dari 6 tim di grup dengan finis di depan Kazakhstan dan San Marino.
