Pirazina

Pirazina
Nama
	Nama IUPAC Pyrazine
	Nama lain 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
Penanda
Nomor CAS	290-37-9 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:30953 ;
ChEMBL	ChEMBL15797 ;
ChemSpider	8904 ;
Nomor EC
PubChem CID	9261;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049410 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H;
	SMILES c1cnccn1;
Sifat
Rumus kimia	C4H4N2
Massa molar	80.09 g/mol
Penampilan	White crystals
Densitas	1.031 g/cm3
Titik lebur	52 °C (126 °F; 325 K)
Titik didih	115 °C (239 °F; 388 K)
Kelarutan dalam air	Soluble
Keasaman (pKa)	0.37 (protonated pyrazine)
Bahaya
Frasa-R	R11, R36/37/38
Frasa-S	S16, S26, S36
Titik nyala	55 °C (131 °F; 328 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Pirazina (bahasa Inggris: Pyrazine) adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan formula kimia C₄H₄N₂.

Pirazina adalah molekul simetri dengan point group D_2h. Derivatif seperti phenazina terkenal karena aktivitas antitumor, antibiotika dan diuretik. Pirazina bersifat kurang basa dibandingkan dengan piridina, piridazina dan pirimidina. Tetramethylpyrazine (juga dikenal sebagai "ligustrazine") dilaporkan dapat melakukan memburu anion superoksida dan menurunkan produksi nitrogen monoksida pada leukosit polimorfonuklear manusia,^[2] dan merupakan sebuah komponen sejumlah ramuan obat tradisional Tiongkok.^[3]

Sintesis

Ada banyak metode sintesis organik pirazina dan derivatifnya. Beberapa di antaranya merupakan reaksi sintesis tertua yang masih dipakai.

Dalam Staedel–Rugheimer pyrazine synthesis (1876) 2-chloroacetophenone direaksikan dengan amonia menjadi amino keton, kemudian dikondensasi dan dioksidasi menjadi suatu pirazina.^[4] Variasi lain adalah Sintesis pirazina Gutknecht (1879) juga berdasarkan kondensasi sendiri, tetapi berbeda dalam cara sintesis alfa-ketoamina^[5]^[6]

Sintesis Gastaldi (1921) merupakan variasi lain:^[7]^[8]

Lihat pula

Pirimidina, analog dengan atom nitrogen kedua pada posisi 3
Piridazina, analog dengan atom nitrogen kedua pada posisi 2
Piridina, analog hanya dengan satu atom nitrogen
Benzena, analog tanpa atom nitrogen
Cincin aromatik sederhana
Metokspirazina
Alkilpirazina

Pranala luar

Safety MSDS data Diarsipkan 2007-10-11 di Wayback Machine.
Safety evaluation of food additives – pyrazine derivatives

Referensi

^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
^ Zhang, Zhaohui (2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.
^ http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

[1] Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[2] Zhang, Zhaohui (2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.

[3] ttp://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm

[4] Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876

[5] Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284

[6] Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[7] G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233

[8] Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]