Pendudukan Jepang di Singapura adalah periode dalam sejarah Singapura antara tahun 1942 hingga tahun 1945, ketika pasukan Jepang menduduki Singapura selama Perang Dunia II, setelah mengalahkan pasukan gabungan Australia, Britania Raya, India dan Malaya. Pendudukan ini menjadi poin balik utama pada sejarah beberapa negara, termasuk Jepang dan Britania Raya, dan lalu koloni Singapura itu sendiri. Singapura kemudian dinamakan Syonan (Jepang: 昭南code: ja is deprecated , Hepburn: Shōnan, Kunrei-shiki: Syônan), atau secara resmi Syonan-to (Jepang: 昭南島code: ja is deprecated , Hepburn: Shōnan-tō, Kunrei-shiki: Syônan-tô) yang berarti "Cahaya Selatan". Singapura yang merupakan pangkalan utama militer Sekutu menjadi sasaran utama Jepang. Di Singapura banyak yang merasa bahwa Singapura akan diserang lebih dahulu sebelum menyerang Malaya. Britania Raya menyediakan kontingen perang terbaiknya, termasuk adanya kapal perang HMS Prince of Wales dan kapal perang HMS Repulse. Pada tanggal 8 Desember1941, tentara Jepang mendarat di Kota Bharu, Kelantan. Dua hari setelah tentara Jepang mendarat, kapal Prince of Wales dan kapal Repulse tenggelam akibat dimusnahkan oleh tentara Jepang. Tentara Jepang menyerang Malaya yang menyebabkan tentara Britania Raya terpaksa mundur ke Singapura. Menjelang 31 Januari 1942, 55 hari sejak dimulainya invasi Jepang, Jepang berhasil menguasai Malaya dan siap menyerang Singapura. Setelah beberapa pertempuran, Letjen Arthur Ernest Percival dan tentara Britania Raya menyerah kepada jendral Yamashita Tomoyuki pada tanggal 15 Februari 1942. Kurang lebih 130.000 tentara India, Australia dan Britania Raya menjadi tahanan perang.
^"National Symbols". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2 February 2017. Diakses tanggal 29 January 2017.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Josephson, Jason Ānanda (2012). The Invention of Religion in Japan. University of Chicago Press. hlm. 133. ISBN978-0226412344.