Pelarut protik

Pelarut protik adalah pelarut yang memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada satu oksigen (seperti dalam gugus hidroksil), satu nitrogen (seperti dalam gugus amina), atau satu fluorida (seperti dalam hidrogen fluorida). Secara umum, semua pelarut yang mengandung H+ disebut pelarut protik. Molekul pelarut semacam ini mudah mendonasikan proton (H+) kepada zat terlarut (solut), seringkali melalui ikatan hidrogen. Air adalah pelarut protik yang paling umum. Sebaliknya, pelarut aprotik tidak dapat mendonasikan hidrogen. Penggunaan umum pelarut polar adalah dalam cat, penghilang cat, tinta, dan cuci kering (dry clean).[1]

Pelarut protik polar

Pelarut protik polar sering digunakan untuk melarutkan garam. Secara umum, pelarut ini memiliki tetapan dielektrik yang tinggi, dan polaritas yang tinggi pula.

Karakteristik pelarut protik adalah:

Contohnya antara lain air, sebagian besar alkohol, asam format, hidrogen fluorida, dan amonia. Pelarut protik polar cocok untuk reaksi SN1, sementara pelarut aprotik polar cocok untuk reaksi SN2.

Pelarut aprotik polar

Pelarut aprotik polar adalah pelarut yang kekurangan hidrogen asam. Akibatnya, mereka bukan donor ikatan hidrogen. Pelarut ini biasanya memiliki tetapan dielektrik dan polaritas sedang. Meskipun menggunakan istilah "aprotik polar", IUPAC menjelaskan bahwa pelarut ini memiliki tetapan dielektrik dan momen dipul tinggi, contohnya adalah asetonitril. Pelarut lain yang memenuhi kriteria IUPAC adalah piridin, etil asetat, DMF, HMPA, dan DMSO.[2]

Karakteristik umum pelarut aprotik:

  • pelarut yang dapat menerima ikatan hidrogen
  • pelarut yang tidak memiliki hidrogen asam
  • pelarut yang dapat melarutkan garam

Kriteria tersebut di atas bersifat relatif dan sangat kualitatif. Sejumlah keasaman diakui sebagai pelarut aprotik. Kemampuan mereka melarutkan garam tergantung pada kekuatan alami garamnya.

Pelarut polar aprotik biasanya tidak kompatibel dengan basa kuat, seperti pereaksi Grignard atau t-butillitium. Pereaksi-pereaksi ini memerlukan eter, bukan nitril, amida, sulfoksida, dan sebagainya. Basa kuat mungkin dapat memprotonasi mereka (seperti anion metil sebagai basa memiliki pKaH 50, dan sulfoksida yang memiliki pKa sekitar 35).

Sifat-sifat pelarut umum

Pelarut secara kualitatif dikelompokkan menjadi pelarut non-polar, aprotik polar, dan protik polar, sering kali diurutkan berdasarkan tetapan dielektriknya.

Pelarut Rumus kimia Titik didih Tetapan dielektrik Densitas Momen dipol (D)
Pelarut non-polar
Heksana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/mL 0.00 D
Benzena C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml 0.00 D
Toluena C6H5CH3 111 °C 2.4 0.867 g/mL 0.36 D
1,4-Dioksan (CH2CH2O)2 101 °C 2.3 1.033 g/mL 0.45 D
Kloroform CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/mL 1.04 D
Dietil eter (CH3CH2)2O 35 °C 4.3 0.713 g/mL 1.15 D
Pelarut aprotik polar
Diklorometana (DCM) CH2Cl2 40 °C 9.1 1.3266 g/mL 1.60 D
N-metilpirolidon CH3NC(O)C3H6 202 °C 32.2 1.028 g/mL 4.1 D
Tetrahidrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7.5 0.886 g/mL 1.75 D
Etil asetat (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6.0 0.894 g/mL 1.78 D
Aseton[catatan 1] CH3C(O)CH3 56 °C 21 0.786 g/mL 2.88 D
Dimetilformamida (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/mL 3.82 D
Asetonitril (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0.786 g/mL 3.92 D
Dimetil sulfoksida (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1.092 g/mL 3.96 D
Propilena karbonat (PC) C4H6O3 242 °C 64 1.205 g/mL 4.90 D
Pelarut protik polar
Asam format HCO2H 101 °C 58 1.21 g/mL 1.41 D
n-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0.810 g/mL 1.63 D
isopropanol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0.785 g/mL 1.66 D
Nitrometana [catatan 2] CH3NO2 101 °C 35.87 1.1371 g/mL 3.56 D
etanol (EtOH) CH3CH2OH 79 °C 24.55 0.789 g/mL 1.69 D
metanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0.791 g/mL 1.70 D
Asam asetat (AcOH) CH3CO2H 118 °C 6.2 1.049 g/mL 1.74 D
Air H2O 100 °C 80 1.000 g/mL 1.85 D
catatan 1 Aseton akan mengalami tautomerisme keto–enol menjadi bentuk enolnya (propen-2-ol) sehingga menunjukkan perilaku protik.
catatan 2 Meskipun hidrogen terikat pada karbon, karbon memberi muatan positif pada nitrogen dan ikatan gandanya ke oksigen.

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Stoye, Dieter (2005), "Solvents", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a24_437 
  2. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "dipolar aprotic solvent".

Pranala luar
Kembali kehalaman sebelumnya