Klortetrasiklin

Klortetrasiklin

Nama sistematis (IUPAC)
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-Kloro-4-(dimetillamino)-1,6,10,11,12a-pentahidroksi-6-metil-3,12-diokso-4,4a,5,5a-tetrahidrotetrasena-2-karboksamida[1]
Data klinis
Nama dagang	Aureomycin
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Rute	Oral, IV, topikal
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	30%
Ikatan protein	50 – 55%
Metabolisme	Saluran gastrointestinal, hati (75%)
Waktu paruh	5,6 — 9 jam
Ekskresi	60% (ginjal) dan >10% (saluran empedu)
Pengenal
Nomor CAS	57-62-5 Y
Kode ATC	A01AB21 D06AA02 J01AA03 S01AA02 QG51AA08 QJ51AA03
PubChem	CID 54675777
DrugBank	DB09093
ChemSpider	10469370 Y
UNII	WCK1KIQ23Q Y
KEGG	D07689 Y
ChEMBL	CHEMBL456066 N
Data kimia
Rumus	C22H23ClN2O8
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1 Y Key:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	168–169 °C (334–336 °F)
Kelarutan dalam air	0,5–0,6 mg/mL (20 °C)
Rot. spesifik	[α]D25−275°·cm3·dm−1·g−1 (metana)

Klortetrasiklin adalah antibiotik golongan tetrasiklin pertama yang diidentifikasi. Obat ini ditemukan pada tahun 1945 di Lederle Laboratories di bawah pengawasan ilmuwan Yellapragada Subbarow, Benjamin Minge Duggar. Mereka dibantu oleh Louis T. Wright,^[2] seorang ahli bedah yang melakukan percobaan pertama obat ini pada manusia. Duggar mengidentifikasi antibiotik ini sebagai produk dari bakteri Actinomycetales yang dibiakkannya dari sampel tanah yang dikumpulkan dari Sanborn Field di University of Missouri.^[3] Organisme tersebut diberi nama Streptomyces aureofaciens, dan obat yang diisolasinya yakni Aureomisin, karena warnanya yang keemasan.^[1]

Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[4]

Krim kombinasi dengan triamsinolon asetonida tersedia untuk pengobatan dermatitis alergi yang terinfeksi pada manusia.^[5]

Dalam pengobatan hewan, klortetrasiklin umumnya digunakan untuk mengobati konjungtivitis pada kucing,^[6] anjing, dan kuda. Obat ini juga digunakan untuk mengobati luka yang terinfeksi pada sapi, domba, dan babi, serta infeksi saluran pernapasan pada pedet, babi, dan ayam.^[5]

Klortetrasiklin untuk penggunaan sistemik dikontraindikasikan hewan dengan gangguan fungsi hati atau ginjal yang parah. Klortetrasiklin topikal tidak boleh digunakan pada ambing hewan yang susunya ditujukan untuk konsumsi manusia.^[5]

Seperti golongan tetrasiklin lainnya, klortetrasiklin dapat menghambat mineralisasi tulang dan gigi pada manusia dan hewan yang sedang tumbuh dan belum lahir, serta mewarnai gigi mereka menjadi kuning atau cokelat. Klortetrasiklin juga dapat mengganggu fungsi hati dan ginjal. Reaksi alergi jarang terjadi.^[5]

Klortetrasiklin dapat meningkatkan aktivitas antikoagulan asenokumarol. Risiko atau keparahan efek samping dapat meningkat jika klortetrasiklin dikombinasikan dengan asitretin, adapalena, atau alitretinoin. Aluminium fosfat dan aluminium hidroksida dapat menyebabkan penurunan penyerapan klortetrasiklin yang mengakibatkan penurunan konsentrasi serum dan berpotensi penurunan efikasi. Efikasi terapeutik mesilinam (amdinosilin), amoksisilin, dan ampisilin dapat menurun jika digunakan dalam kombinasi dengan klortetrasiklin. Klortetrasiklin dapat meningkatkan aktivitas penghambatan neuromuskular atrakurium besilat.^[7]