Kemudian ia berperan dalam serial televisi mini `True Women` dengan Dana Delaney dan Rachel Leigh Cook, dalam `Soul Collector` dan bintang tamu di `Chicago Hope`. Untuk kinerjanya yang sangat baik di `Soul Collector` ia dianugrahi sebagai Aktris Pendukung Terbaik pada Young Artist Award. Kemudian dia mendapat peran dalam `Casper Meets Wendy` dan di 'Human Nature` bermain bersama dengan Tim Robbins.
Akhirnya ia bertemu dengan seorang manajer bernama Andre 'German' Recke yang akhirnya mengusulkan agar ia masuk ke dunia tarik suara. Hilary Duff merekam album pertamanya, Santa Claus Lane.
Hilary pernah menjalani hubungan yang erat dengan beberapa selebritis terkenal seperti Frankie Muniz dan Aaron Carter. Hubungan dengan Carter bermasalah karena ternyata ia juga sedang menjalani hubungan dengan aktris muda yang populer lewat film Freaky Friday dan Mean Girls, Lindsay Lohan. Hilary sempat menjalin hubungan dengan Joel Madden dari Good Charlotte namun berakhir kandas. Pada tahun 2010 Hilary akhirnya menikah dengan seorang atlet Hokey asal Kanada, Mike Comrie dan dikaruniai seorang putra yang bernama Luca Cruz Comrie.
Di awal tahun 2004, Hilary terjun ke dunia busana dengan mereknya yang diberi nama Stuff. Ia memopulerkan gaya yang keren tanpa harus tampil seksi. Selain berprofesi sebagai penyanyi/aktris, wanita cantik ini juga berbakat sebagai novelis. Hingga saat ini, Hilary telah merilis 3 novel dengan judul Elixir (2010), Devoted (2011), dan True (2013).