Babak grup kedua Liga Champions UEFA 1999–2000 berlangsung antara 23 November 1999 dan 22 Maret 2000. Babak grup kedua menampilkan delapan pemenang grup dan delapan runner-up grup dari babak grup pertama.^[1] Setiap tim diundi ke dalam salah satu dari empat grup, yang masing-masing menampilkan tiga klub lain. Keempat tim dalam grup memainkan pertandingan kandang dan tandang satu sama lain untuk menentukan pemenang dan runner-up grup.

Setelah selesainya babak grup kedua, dua tim teratas di masing-masing grup melaju ke perempat final, sedangkan dua tim lainnya tersingkir dari kompetisi Eropa.

Pemenang babak grup pertama dimasukkan ke dalam pot unggulan 1 dan 2 sesuai dengan Koefisien UEFA. Empat juara grup dengan koefisien terbaik akan dimasukkan ke pot unggulan 1. Delapan runner-up grup akan dimasukkan ke pot unggulan 3 dan 4 dengan prinsip yang sama, yaitu empat klub dengan koefisien terbaik akan masuk ke pot unggulan 3. Satu klub dari setiap pot unggulan akan diundi ke masing-masing empat grup. Klub dari asosiasi yang sama tidak dapat diundi ke dalam grup yang sama dan pemenang grup serta runner-up dari grup pertama yang sama tidak akan diundi ke dalam grup yang sama lagi.

Kunci warna dalam tabel grup
Pemenang grup dan runner-up melaju ke babak gugur

Pot 1 Tim Koef. Manchester UnitedTH 72.144 Lazio 86.606 Barcelona 79.814 Real Madrid 74.814

Pot 2 Tim Koef. Chelsea 58.144 Rosenborg 41.866 Valencia 40.814 Sparta Prague 26.812

Pot 3 Tim Koef. Bayern Munich 90.749 Feyenoord 56.908 Bordeaux 56.721 Porto 52.358

Pot 4 Tim Koef. Fiorentina 44.606 Marseille 43.721 Dynamo Kyiv 40.145 Hertha BSC 22.749

Berdasarkan Pasal 7.06 peraturan UEFA, jika dua tim atau lebih memiliki poin yang sama setelah menyelesaikan pertandingan grup, kriteria berikut akan diterapkan untuk menentukan peringkat:

1. jumlah poin yang lebih tinggi yang diperoleh dalam pertandingan grup yang dimainkan di antara tim-tim yang bersangkutan;
2. selisih gol yang unggul dari pertandingan grup yang dimainkan di antara tim-tim yang bersangkutan;
3. jumlah gol tandang yang lebih tinggi dalam pertandingan grup yang dimainkan di antara tim-tim yang bersangkutan;
4. selisih gol unggul dari semua pertandingan grup yang dimainkan;
5. jumlah gol yang dicetak lebih banyak;
6. jumlah poin koefisien yang lebih tinggi yang dikumpulkan oleh klub yang bersangkutan, serta asosiasinya, selama lima musim sebelumnya.

Pos	Tim	Main	M	S	K	MG	KG	SG	Poin	Kualifikasi		BAR	POR	SPP	HRT
1	Barcelona	6	5	1	0	17	5	+12	16	Maju ke babak gugur		—	4–2	5–0	3–1
2	Porto	6	3	1	2	8	8	0	10			0–2	—	2–2	1–0
3	Sparta Prague	6	1	2	3	5	12	−7	5			1–2	0–2	—	1–0
4	Hertha BSC	6	0	2	4	3	8	−5	2			1–1	0–1	1–1	—

---

---

---

---

---

Pos	Tim	Main	M	S	K	MG	KG	SG	Poin	Kualifikasi		MU	VAL	FIO	BOR
1	Manchester United	6	4	1	1	10	4	+6	13	Maju ke babak gugur		—	3–0	3–1	2–0
2	Valencia	6	3	1	2	9	5	+4	10			0–0	—	2–0	3–0
3	Fiorentina	6	2	2	2	7	8	−1	8			2–0	1–0	—	3–3
4	Bordeaux	6	0	2	4	5	14	−9	2			1–2	1–4	0–0	—

---

---

Pertandingan dimulai 45 menit lebih lambat dari jadwal resminya, karena ada insiden lalu lintas serius yang membuat jalan menuju Old Trafford macet dan pejabat United memutuskan untuk menunda pertandingan untuk memberi waktu kepada para penggemar untuk datang.

---

---

---

Pos	Tim	Main	M	S	K	MG	KG	SG	Poin	Kualifikasi		BAY	RM	DKV	ROS
1	Bayern Munich	6	4	1	1	13	8	+5	13	Maju ke babak gugur		—	4–1	2–1	2–1
2	Real Madrid	6	3	1	2	11	12	−1	10			2–4	—	2–2	3–1
3	Dynamo Kyiv	6	3	1	2	10	8	+2	10			2–0	1–2	—	2–1
4	Rosenborg	6	0	1	5	5	11	−6	1			1–1	0–1	1–2	—

---

---

---

---

---

Pos	Tim	Main	M	S	K	MG	KG	SG	Poin	Kualifikasi		LAZ	CHE	FEY	MAR
1	Lazio	6	3	2	1	10	4	+6	11	Maju ke babak gugur		—	0–0	1–2	5–1
2	Chelsea	6	3	1	2	8	5	+3	10			1–2	—	3–1	1–0
3	Feyenoord	6	2	2	2	7	7	0	8			0–0	1–3	—	3–0
4	Marseille	6	1	1	4	2	11	−9	4			0–2	1–0	0–0	—

---

---

---

---

---

• UEFA Champions League 1999-2000 Quarter- and Semi-Finals Official Guide. Nyon: Union of European Football Associations. 2000. 

• Babak grup kedua Liga Champions UEFA 1999–2000 di UEFA.com