Amigdalin

Amigdalin
Nama
Nama IUPAC
(2R)-[β-D-Glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy]phenylacetonitrile
Nama IUPAC (sistematis)
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitrile
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 66856
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
MeSH Amygdalin
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 YaY
    Key: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N YaY
  • InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
    Key: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  • N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
Sifat
C20H27NO11
Massa molar 457.429
Titik lebur 223-226 °C(lit.)
H2O: 0.1 g/mL hot, clear to very faintly turbid, colorless
Bahaya
Lembar data keselamatan A6005
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302
P264, P270, P301+312, P330, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Vicianin, laetrile, prunasin, sambunigrin
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Amigdalin atau yang dikenal juga sebagai vitamin B17 adalah senyawa kimia (nitriloside) yang dikenal sebagai obat antikanker, memiliki struktur menyerupai vitamin AB kompleks sehingga dinamakan sebagai vitamin B17. Senyawa ini dapat ditemukan pada biji aprikot (memiliki kandungan tertinggi dan enzim penyimpanan yang paling efektif), almond, persik, apel, dan kacang-kacangan. Amigdalin diklasifikasikan sebagai glukosida sianogenik. Tumbuhan yang mengandung glikosida sianogenik terdapat pada sekitar 2000 spesies yang termasuk dalam 110 famili (misal Rosaceae, Poaceae, Papilionaceae, Euphorbiaceae, Scrophulariaceae) yang tergolong dalam tanaman dan biji buah-buahan yang dapat dimakan. Fungsi alami glikosida sianogenik adalah untuk melindungi tanaman terhadap serangga dan herbivora pemakan. Kandungan amigdalin biasanya meningkat atau konstan selama tahap pembesaran. Dalam biji buah persik, kandungan amigdalin lebih besar di dalam lapisan bijinya dibanding diluarnya. Rasa pahit dalam biji buah almond ditentukan oleh kandungan diglukosida sianogenikik amigdalin.[1][2][3]

Kandungan Amigdalin

Karena setiap molekul amigdalin mengandung gugus nitril yang dapat melepaskan unsur toksik sianida melalui kerja beta-glukosidase, amigdalin bukanlah termasuk vitamin karena mengandung banyak kontroversi. Beta-glukosidase yang disimpan dalam bagian sel tumbuhan juga ada di dalam tubuh manusia (usus kecil) yang berguna sebagai degradasi amigdalin menjadi prunasin, mandelonitrile, glukosa, benzaldehida, dan hidrogen sianida. Senyawa-senyawa tersebut diserap kedalam getah bening dan sirkulasi portal. Aktivitas antikanker amigdalin diduga terkait dengan efek sitosik dari HCN yang dilepaskan secara enzimatik dan glikosida sianogenikik yang tidak terhidrolisis[1][2][3]

Leatrile

Leatrile (dengan nama lain D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside) adalah bentuk sintesis (buatan manusia) dari senyawa alami amigdalin yang dihidrolisis. Beberapa orang menyebut Leatrile sebagai vitamin B17, namun bukan termasuk vitamin yang sesuai dengan pernyataan yang diberikan oleh National Nutrition Council. Leatrile dapat digunakan sebagai lotion kulit maupun obat-obatan dalam bentuk suntikan ataupun tablet (lebih banyak memiliki efek samping dibanding suntikan).

Leatrile telah digunakan sebagai pengobatan asma, bronkitis, emfisema, kusta, kanker kolorektal dan vitiligo. amigdalin didekomposisi menjadi asam hidrosianat, yang merupakan senyawa antitumor, dan benzaldehida, yang dapat menginduksi tindakan analgesik, sehingga dapat digunakan untuk pengobatan kanker dan menghilangkan rasa sakit. Pengobatan alami amigdalin dinyatakan komplementer dan alternatif dalam pengobatan kanker lebih dari 30 tahun dengan menguraikan zat karsinogenik dalam tubuh, membunuh sel kanker, menghalangi sumber nutrisi sel tumor, menghambat pertumbuhan sel kanker, dan juga dapat mengurangi timbulnya kanker prostat, kanker paru-paru, kanker usus besar dan kanker dubur. Sifat toksisitas yang terkandung dalam leatrile dapat menangkap beta-glukosida yang dikeluarkan oleh sel kanker yang dapat membuka molekul leatrile sehingga senyawa tersebut dapat dihancurkan oleh senyawa sianida yang terdapat dalam leatrile. Sianida yang terkandung dalam leatrile tidak akan membunuh sel normal dalam tubuh manusia karena muatannya masih tergolong sedikit sehingga tidak berbahaya. Tak hanya itu, senyawa dalam leatrile pun dapat menghambat pertumbuhan tumor, dinilai dari tidak munculnya replikasi dan kebanyakan muncul dengan hasil negatif.

Studi kasus leatrile pada berbagai sel kanker menunjukkan bahwa senyawa yang terkandung dalam leatrile dapat membunuh sel kanker, namun FDA AS pada akhir 1970-an tidak menyetujui ini.

Leatrile mengandung sianida yang mengandung racun, maka dari itu efek sampingnya pun sama seperti keracunan sianida (pusing, sakit kepala, hipoksia, kelopak mata lesu, tekanan darah rendah, kebingungan, kerusakan hari, koma, hingga kematian). Karena kurangnya bukti bahwa leatrile dapat digunakan sebagai antikanker, maka hal tersebut tidak disetujui oleh FDA AS. Karena itu, penggunaan laetrile harus dihentikan dan memerlukan studi lebih lanjut.[1][2][3]

Ekstraksi Amigdalin

Ada 3 metode untuk mengekstraksi amigdalin, diantaranya:

  1. ekstraksi ultrasonik oleh metanol
  2. ekstraksi soxhlet oleh metanol
  3. ekstraksi reflux oleh air (pilihan terbaik karena mengandung asam sitrat 0,1%.[4][5][6]

Referensi

  1. ^ a b c Jaszczak-Wilke, Ewa; Polkowska, Żaneta; Koprowski, Marek; Owsianik, Krzysztof; Mitchell, Alyson E.; Bałczewski, Piotr (2021-04-13). "Amygdalin: Toxicity, Anticancer Activity and Analytical Procedures for Its Determination in Plant Seeds". Molecules. 26 (8): 2253. doi:10.3390/molecules26082253. ISSN 1420-3049. 
  2. ^ a b c Oduwole, Iyanu; A, Abdelnaser (2020). "Amygdalin-Therapeutic Effects and Toxicity". Journal of Biotechnology and Biomedicine. 03 (02). doi:10.26502/jbb.2642-91280026. ISSN 2642-9128. 
  3. ^ a b c Xu, Xiaohong; Song, Zuoqing (2014). "Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin". Journal of Cancer Research and Therapeutics. 10 (5): 3. doi:10.4103/0973-1482.139743. ISSN 0973-1482. 
  4. ^ Food and Nutrition by Anita Tull
  5. ^ Text book of medical biochemistry, 8th edition by NN Chittaranjan, Rana Shinde.
  6. ^ Nutrition : Better ways to boost energy and live longer by Kimberly A. Tressmor
Kembali kehalaman sebelumnya