Stilbenoid

Resveratrol adalah stilbenoid yang penting secara biologi.

Stilbenoid adalah turunan hidroksilasi dari stilbena. Mereka memiliki struktur C6–C2–C6. Dalam istilah biokimia, mereka termasuk dalam keluarga fenilpropanoid dan berbagi sebagian besar jalur biosintesisnya dengan kalkonoid.[1][2] Sebagian besar stilbenoid diproduksi oleh tumbuhan,[2][3] dan satu-satunya pengecualian yang diketahui adalah obat stilbenoid antimikroba tapinarof yang disintesis secara biologis oleh bakteri Gram-negatif Photorhabdus luminescens.[4][5][6]

Kimia

Stilbenoid adalah turunan hidroksilasi dari stilbena dan memiliki struktur C6–C2–C6. Mereka termasuk dalam keluarga fenilpropanoid dan memiliki sebagian besar jalur biosintesis yang sama dengan kalkonoid.[1][2][3] Di bawah iradiasi UV, stilbena dan turunannya mengalami siklisasi intramolekuler, yang disebut fotokiklisisasi stilbena untuk membentuk dihidrofenantrena. Bentuk oligomeriknya dikenal sebagai "oligostilbenoid".

Jenis

Aglikon
  • Piceatannol di akar pohon cemara Norwegia
  • Pinosilvin adalah toksin fungi yang melindungi kayu dari infeksi jamur, ditemukan pada pohon-pohon dari famili pinus
  • Pterostilbena pada almond, pinus, dan beri mentigi
  • Resveratrol pada anggur
Glikosida
  • Astringin pada kulit kayu pohon cemara Norwegia
  • Pikeid adalah turunan resveratrol yang ditemukan dalam jus anggur

Produksi

Stilbenoid diproduksi di berbagai tumbuhan, misalnya merupakan produk sekunder pembentukan kayu teras pada pohon yang dapat bertindak sebagai fitoaleksin. Contoh lain adalah resveratrol, antijamur yang ditemukan dalam anggur yang telah diklaim memiliki manfaat kesehatan.[7] Ampelopsin A dan Ampelopsin B adalah dimer resveratrol yang diproduksi dalam buah porselen.

Suatu stilbenoid bakteri yakni (E)-3,5-dihidroksi-4-isopropil-trans-stilbena, diproduksi oleh Photorhabdus yang merupakan simbion bakteri dari genus nematoda serangga yakni Heterorhabditis.[8]

Stilbenoid adalah metabolit sekunder yang terdapat dalam Cannabis sativa.[9]

Sifat-sifat

Fitoaleksin telah diusulkan oleh beberapa penelitian sebagai penyebab resistensi terhadap beberapa penyakit pohon, seperti pinus layu.

Lihat juga

Referensi

  1. ^ a b V. S. Sobolev; B. W. Horn; T. L. Potter; S. T. Deyrup; J. B. Gloer (2006). "Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth". J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. doi:10.1021/jf0602673. PMID 19127717.
  2. ^ a b c Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (January 2021). "Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis". Plants (dalam bahasa Inggris). 10 (1): 90. doi:10.3390/plants10010090. PMC 7823792. PMID 33406721.
  3. ^ a b Dubrovina, A. S.; Kiselev, K. V. (October 2017). "Regulation of stilbene biosynthesis in plants". Planta (dalam bahasa Inggris). 246 (4): 597–623. doi:10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN 0032-0935. PMID 28685295. S2CID 4015467.
  4. ^ RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). "Identification of an anthraquinone pigment and a hydroxystilbene antibiotic from Xenorhabdus luminescens". Applied and Environmental Microbiology. 54 (6): 1602–1605. Bibcode:1988ApEnM..54.1602R. doi:10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988. PMC 202703. PMID 3415225 – via 0099-2240/88/061602-04$02.00/0.
  5. ^ Eleftherianos, Ioannis; Boundy, Sam; Joyce, Susan A.; Aslam, Shazia; Marshall, James W.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.; Clarke, David J.; ffrench-Constant, Richard H.; Reynolds, Stuart E. (2007-02-13). "An antibiotic produced by an insect-pathogenic bacterium suppresses host defenses through phenoloxidase inhibition". Proceedings of the National Academy of Sciences (dalam bahasa Inggris). 104 (7): 2419–2424. Bibcode:2007PNAS..104.2419E. doi:10.1073/pnas.0610525104. ISSN 0027-8424. PMC 1892976. PMID 17284598.
  6. ^ Mori, Takahiro; Awakawa, Takayoshi; Shimomura, Koichiro; Saito, Yuri; Yang, Dengfeng; Morita, Hiroyuki; Abe, Ikuro (2016-12-22). "Structural Insight into the Enzymatic Formation of Bacterial Stilbene". Cell Chemical Biology (dalam bahasa English). 23 (12): 1468–1479. doi:10.1016/j.chembiol.2016.10.010. ISSN 2451-9456. PMID 27866911. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
  7. ^ Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). "Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes". Science. 275 (5297): 218–220. doi:10.1126/science.275.5297.218. PMID 8985016. S2CID 30850300.
  8. ^ Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene". Angew Chem Int Ed Engl. 47 (10): 1942–1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247. doi:10.1002/anie.200705148. PMID 18236486.
  9. ^ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:10.1007/s11101-008-9094-4. S2CID 3353788.

Bacaan lanjutan

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.