Sejak masa Hindia Belanda, Madiun adalah suatu gemeente yang berpemerintahan sendiri (swapraja) karena komunitas Belanda yang bekerja di berbagai perkebunan dan industri tidak ingin diperintah oleh Bupati. Sebagai suatu kota swapraja, Madiun didirikan 20 Juni 1918, dengan dipimpin pertama kali oleh asisten residen Madiun. Baru sejak 1927 dipimpin oleh seorang wali kota.
Berikut adalah tabel Daftar Wali Kota Madiun sejak tahun 1927.
^"Sejarah Kota Madiun". Pemerintah Kota Madiun. Dinas Komunikasi dan Informatika Pemerintah Kota Madiun. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-01-05. Diakses tanggal 30 Desember 2017.
