Alfa-tokoferol

Alfa-tokoferol[1]
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(2R)-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridesil]-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-6-ol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 YaY
    Key: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N YaY
  • InChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1
    Key: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPEBS
  • Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C
  • Cc1c(c2c(c(c1O)C)CC[C@@](O2)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C
Sifat
C29H50O2
Massa molar 430,71 g/mol
Penampilan cairan kental berwarna kuning kecokelatan
Densitas 0,950 g/cm3
Titik lebur 2,5–3,5 °C (36,5–38,3 °F; 275,6–276,6 K)
Titik didih 200–220 °C (392–428 °F; 473–493 K) pada 0,1 mmHg
Tidak larut
Kelarutan larut dalam alkohol, eter, aseton, minyak
Farmakologi
Kode ATC A11HA03
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Alfa-tokoferol merupakan jenis vitamin E. Nomor E-nya adalah "E307". Vitamin E terdapat dalam delapan bentuk berbeda, empat tokoferol dan empat tokotroenol. Semuanya memiliki cincin kromana, dengan gugus hidroksil yang dapat menyumbangkan atom hidrogen untuk mengurangi radikal bebas dan rantai samping hidrofobik yang memungkinkan penetrasi ke dalam membran biologis. Dibandingkan dengan yang lain, α-tokoferol lebih disukai diserap dan diakumulasikan pada manusia.

Vitamin E ditemukan dalam berbagai jaringan, larut dalam lemak, dan diserap oleh tubuh dengan berbagai cara. Bentuk yang paling umumnya yakni α-tokoferol, terlibat dalam proses biokimia molekuler, seluler, yang terkait erat dengan homeostasis lipoprotein dan lipid secara keseluruhan. Penelitian yang sedang berlangsung diyakini "penting untuk manipulasi homeostasis vitamin E dalam berbagai kondisi penyakit terkait stres oksidatif pada manusia."[2] Salah satu kondisi penyakit ini adalah peran α-tokoferol dalam penggunaan parasit malaria untuk melindungi diri dari lingkungan yang sangat oksidatif di eritrosit.[3]

Stereoisomer

α-Tokoferol memiliki tiga stereosenter, sehingga merupakan molekul kiral.[4] Delapan stereoisomer α-tokoferol berbeda dalam konfigurasi stereosenter ini. RRR-α-tokoferol adalah yang alami.[5] Nama lama RRR-α-tokoferol adalah d-α-tokoferol, tetapi penamaan d/l ini tidak boleh lagi digunakan, karena apakah l-α-tokoferol harus berarti enantiomer SSS atau diastereomer SRR tidak jelas, dari alasan historis. SRR dapat diberi nama 2-epi-α-tokoferol, campuran diastereomer dari RRR-α-tokoferol dan 2-epi-α-tokoferol dapat disebut 2-ambo-α-tokoferol (sebelumnya bernama dl-α-tokoferol). Campuran dari kedelapan diastereomer tersebut disebut all-rak-α-tokoferol.[6]

Satu IU tokoferol didefinisikan sebagai 2⁄3 miligram RRR-α-tokoferol (sebelumnya bernama d-α-tokoferol). 1 IU juga didefinisikan sebagai 0,9 mg campuran yang sama dari delapan stereoisomer, yang merupakan campuran rasemat, all-rak-α-tokoferil asetat. Campuran stereoisomer ini sering disebut dl-α-tokoferil asetat.[7] Mulai Mei 2016, unit IU tidak berlaku lagi, sehingga 1 mg "Vitamin E" adalah 1 mg d-alfa-tokoferol atau 2 mg dl-alfa-tokoferol.[8]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9931.
  2. ^ Rigotti A (2007). "Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E". Molecular Aspects of Medicine. 28 (5–6): 423–36. doi:10.1016/j.mam.2007.01.002. PMID 17320165. 
  3. ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). "Probucol induces the generation of lipid peroxidation products in erythrocytes and plasma of male cynomolgus macaques". Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 64 (2): 129–142. doi:10.3164/jcbn.18-7. PMC 6436040alt=Dapat diakses gratis. PMID 30936625. 
  4. ^ Jensen SK, Lauridsen C (2007). "Alpha-tocopherol stereoisomers". Vitamins and Hormones. 76: 281–308. doi:10.1016/S0083-6729(07)76010-7. ISBN 9780123735928. PMID 17628178. 
  5. ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (July 1999). "Vitamin E: function and metabolism". FASEB Journal. 13 (10): 1145–55. doi:10.1096/fasebj.13.10.1145alt=Dapat diakses gratis. PMID 10385606. 
  6. ^ IUPAC Nomenclature of Tocopherols and Related Compounds, from https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf
  7. ^ "Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20" (PDF). USDA. February 2008. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2012-02-19. 
  8. ^ "Unit Conversions". National Institutes of Health. Diakses tanggal 2018-11-21. 
Kembali kehalaman sebelumnya